Als Methoxylierung bezeichnet man in der Chemie eine Reaktion zur Einführung einer oder mehrerer Methoxygruppen.
Die Methoxygruppe besteht aus einer Methylgruppe- und einem Sauerstoff-Atom und ist eine funktionelle Gruppe in einer organisch-chemischen Verbindung. Methoxygruppen finden sich als funktionelle Gruppe von Methylethern, Methylestern, vom Methanol abgeleiteten Halbacetalen und Vollacetalen.
Beispiele zur Herstellung Darstellung von Methyl-tert-butylether (MTBE) durch katalytische Methanolanlagerung an Isobuten. Herstellung von Ethylmethylether durch nucleophile Substitution aus Natriummethanolat und Ethylbromid. Herstellung von Benzoesäuremethylester aus Benzoesäure und Methanol unter Säurekatalyse. Bildung von Halbacetalen durch die säurekatalysierte Umsetzung von Aldehyden (oder Ketonen) mit Methanol. Die Halbacetale reagieren säurekatalysiert mit Methanol unter Wasserabspaltung weiter zu Vollacetalen. Die Umsetzung von N-Acylimminiumsalzen mit Methanol liefert in Gegenwart geeigneter Basen eine Methoxygruppe enthaltende N-Acyl-N,O-acetale.K. Schulz, M. Watzke, K. Johannes, P. Ullrich, J. Martens: Synthesis of Bi- and Tricyclic α,β-Unsaturated Lactams as Potential Michael Acceptors Starting from Heterocyclic Imines. In: Synthesis, 2009, S. 665–673.
Verwendung (Auswahl) 4-Methoxybenzoesäure wurde früher als Lokalanästhetikum und Antirheumatikum verwendet.Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 4: M–Pk. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1985, ISBN 3-440-04514-5, S. 2577. 4-Methoxyacetophenon ist ein wichtiger Duftstoff mit weißdorn- bzw. anisaldehydähnlichem Geruch.
Einzelnachweise
Kategorie:Chemische Reaktion