Die Ocimene (Betonung auf der dritten Silbe: Ocimene) bilden eine Stoffgruppe isomerer ungesättigter acyclischer Monoterpene und gehören damit zu den Kohlenwasserstoffen. Mit dem Trivialnamen Ocimen können jeweils beide E/Z-Isomere der Stoffe mit den IUPAC-Namen 3,7-Dimethyl-1,3,7-octatrien (α-Form) und 3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien (β-Form) und 2,6-Dimethyl-2,4,6-octatrien (Allo-Form) gemeint sein. Jeweils zwei der Isomere sind zueinander entweder Konfigurations- oder Konstitutionsisomere. Alle Isomere des Ocimen sind linear Kopf-Schwanz-verbunden.
Vertreter Die isomeren Vertreter der Ocimene unterscheiden sich durch die Positionierungen der Doppelbindungen im Molekül oder die Anordnung der Substituenten an den Doppelbindungen (cis-trans-Isomerie). Der Unterschied zwischen der α- und der β-Form ist die Position der nicht-konjugierten ("einsamen") Doppelbindung. Diese ist in der α-Form extern und in der β-Form intern. Die β-Form ist ein kommerzielles Produkt, das in der Regel als Isomerenmischung verkauft wird.
Ocimen-Isomere Name (Z)-α-Ocimen (E)-α-Ocimen (Z)-β-Ocimen (E)-β-Ocimen Alloocimen Strukturformel 140px 150px|Struktur von (E)-α-Ocimen 140px|Struktur von (Z)-β-Ocimen 150px|Struktur von (E)-β-Ocimen 150px|Struktur von Alloocimen Andere Namen (3Z)-3,7-Dimethyl-1,3,7-octatrien (IUPAC)3,7-Dimethyl-1,3,7-octatrien (Z)-3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien (E)-3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien2,6-Dimethyl-2,4,6-octatrien CAS-Nummer PubChem ECHA-InfoCard-ID Summenformel C10H16 Molare Masse 136,23 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig Kurzbeschreibung farblose, blumig riechende FlüssigkeitEintrag zu beta-ocimene bei thegoodscentscompany.com, abgerufen am 6. Januar 2017. Siedepunkt Dichte 0,818 g/mL GHS-Kennzeichnung Achtung Achtung H- und P-Sätze
Vorkommen α-Ocimen wurde in echtem Lavendelöl nachgewiesen (bis zu 3 %Yves-René Naves, Paul Tullen: Etudes sur des les matières végétales volatiles CLXIX. Sur les terpènes de l'huile essentielle de lavande. In: Helvetica Chimica Acta. 43, 1960, S. 1619–1623, doi:10.1002/hlca.19600430621.), β-Ocimen findet sich in Basilikumöl (Ocimum basilicum) und bis zu einem Anteil von 41 %D.J.J.de Villiers, C.F. Garbers, R.N. Laurie: Synthesis of tagetenones and their occurrence in oil of Tagetes minuta. In: Phytochemistry. 10, 1971, S. 1359–1361, doi:10.1016/S0031-9422(00)84342-3. im ätherischen Öl der Studentenblumen (Tagetes minuta, Asteraceae). β-Ocimen kommt unter anderem in Grüner Minze (Mentha spicata), Oregano (Origanum vulgare), Basilikum (Ocimum basilicum), Rautengewächsen (Pilocarpus microphyllus), Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum) und Rosmarin (Rosmarinus officinalis) vor. Hanf (Cannabis sativa L. ‘Afina’) enthält β-Ocimen in einer Menge von 3,5 mg·g−1. Alloocimen findet sich in Gemeiner Schafgarbe (Achillea millefolium), Löwenohren (Leonotis leonurus) und Estragon (Artemisia dracunculus).
Eigenschaften und Verwendung Die Ocimene sind isomer zu Myrcen und Phellandren und liegen oft im Gemisch vor. Ihr Geruch erinnert an Kiefer und Zitrusfrucht, daher werden sie als Duftstoffe eingesetzt.
Literatur
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Ocimene Ocimene Ocimene Ocimene Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)