N,N′-Diisopropylcarbodiimid (DIC) ist ein Carbodiimid und findet eine Anwendung als Kupplungsreagenz in der Peptidsynthese. Als Flüssigkeit ist es, im Vergleich zum ebenfalls dafür verwendeten Dicyclohexylcarbodiimid, einfacher zu handhaben.
Geschichte Eine erste Herstellung der Verbindung wurde durch die deutschen Chemiker Erich Schmidt und Willi Striewsky im Jahr 1941 beschrieben. Die Synthese gelang durch die Umsetzung von Diisopropylthioharnstoff mit Quecksilber(II)-oxid.Schmidt, E.; Striewsky, W.: Zur Kenntnis aliphatischer Carbodiimide (III. Mitteil.) in Chem. Ber. 74 (1941) 1285–1296, .
Darstellung und Gewinnung Die Herstellung erfolgt durch eine Dehydratisierung der entsprechenden Harnstoffe oder Thioharnstoffe mittels Wasser entziehender Reagenzien wie Triphenylphosphan.
Eigenschaften Diisopropylcarbodiimid ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 145–148 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend ln(P) = A−(B/(T+C)) (P in Pa, T in K) mit A = 20,78393, B = 3214,75 und C = −73,96220 im Temperaturbereich von 15 bis 148,3 °C. Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 252 °C eine stark exotherme Zersetzungsreaktion mit einer Wärmetönung von −410 kJ·kg−1 bzw. −51,7 kJ·mol−1.J. B. Sperry, C. J. Minteer, J. Tao, R. Johnson, R. Duzguner, M. Hawksworth, S. Oke, P. F. Richardson, R. Barnhart, D. R. Bill, R. A. Giusto, J. D. Weaver: Thermal Stability Assessment of Peptide Coupling Reagents Commonly Used in Pharmaceutical Manufacturing in Org. Process Res. Dev. 22 (2018) 1262–1275, .
Verwendung Diisopropylcarbodiimid dient bei der Peptidkupplung zur Aktivierung der Carbonsäurefunktion. Weiterhin wirkt es als Dehydratisierungsreagenz und bindet das während der Reaktion formal gebildete Wasser irreversibel, wobei als Produkt Diisopropylharnstoff entsteht. Dieser ist leichter aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen als Dicyclohexylharnstoff, was einen Vorteil von DIC gegenüber Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) darstellt.
Literatur W. C. Chan, P. D. White: Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis. Reprint 2004, Oxford University Press, ISBN 0-19-963724-5.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
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