Bromethanole Name 1-Bromethanol 2-Bromethanol 2,2-Dibromethanol 2,2,2-Tribromethanol Andere Namen Ethylenbromhydrin Avertin Strukturformel 90px 100px 100px 100px CAS-Nummer PubChem Wikidata Q82439191 Q26841231 Q83113257 Q25105561 Summenformel C2H5BrO C2H4Br2O C2H3Br3O Molare Masse 124,97 g·mol−1 203,86 g·mol−1 282,76 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig fest Beschreibung braune klare Flüssigkeit farblose Flüssigkeit weiße Kristalle Schmelzpunkt −80 °C 73–79 °C Siedepunkt 149–150 °C56–57 °C (27 hPa) 179–181 °C 92–93 °C (13 hPa) Dichte 1,763 g·cm−3 (25 °C) 2,35 g·cm−3 (0 °C) Dampfdruck 2,4 mmHg (20 °C) Löslichkeit löslich in Wasser Brechungsindex 1,492 GHS-Kennzeichnung Gefahr Achtung H- und P-Sätze LD50 930 mg/kg (oral, Maus)
Bromethanole ist der Sammelbegriff für organische chemische Verbindungen, die sich vom Ethanol ableiten, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Bromatome ersetzt sind.
Darstellung Bromethanol 2-Bromethanol kann aus Ethylenoxid und Bromwasserstoff hergestellt werden. alternativtext=Herstellung von 2-Bromethanool aus Ethylenoxid und Bromwasserstoff|zentriert|404x404px
Auch aus Ethylenglycol und Bromwasserstoff oder Phosphortribromid ist die Synthese möglich.E. Demole: "Ueber die Substitutionsderivate des Aethylenoxids" in Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft 1876, 9, S. 45–51. Volltext alternativtext=Herstellung von 2-Bromethanol aus Ethylenglycol und Bromwasserstoff|zentriert|475x475px
Auch durch Addition von Hypobromiger Säure (HOBr) an Ethylen entsteht 2-Bromethanol. HOBr kann in situ hergestellt, wenn Ethylen in wässriger Lösung mit Brom reagiert. alternativtext=Herstellung von 2-Bromethanol aus Ethen und hyprobromiger Säure|zentriert|423x423px
Dibromethanol 2,2-Dibromethanol entsteht durch Addition von Hypobromiger Säure an Bromethen. alternativtext=Herstellung von 2,2-Dibromethanol aus Bromethen und hyprobromiger Säure|zentriert|469x469px
Ferner entsteht es als Nebenprodukt bei der Bromierung von Ethen in wässriger Lösung.O. D. Tyagi, M. Yadav: "A textbook of organic reaction mechanism", S. 212, ISBN 978-81-7041-397-4. () alternativtext=Herstellung von 2,2-Dibromethanol aus Ethen und Brom|zentriert|433x433px
Tribromethanol 2,2,2-Tribromethanol wird durch Reaktion von Aluminiumtriethanolat und elementarem Brom hergestellt.A. Kar: "Medicinal Chemistry", Verlag New Age International, 2005, S. 66, ISBN 978-81-224-1565-0. ()
748x748px|Herstellung von 2,2,2-Tribromethanol aus Aluminiumethanolat und Brom
Eigenschaften Bromethanol Aus 2-Bromethanol und Kaliumhydroxid bildet sich durch eine intramolekulare Kondensationsreaktion Ethylenoxid.
489x489px|Kondensation von 2-Bromethanol zu Ethylenoxid
Mit Bromwasserstoff reagiert es zu 1,2-Dibromethan weiter.
541x541px|Bromierung von 2-Bromethanol zu 2,2-Dibromethanol
Dibromethanol Aus 2,2-Dibromethanol entsteht durch Wasserabspaltung 1,1-Dibromethen.Eintrag bei www.chemsink.com
501x501px|Herstellung von 1,1-Dibromethen aus 2,2-Dibromethanol
Mit Kaliumhydroxid entsteht 2-Bromoxiran.
498x498px|Kondensation von 2,2-Bromethanol zu 2-Bromoxiran
Verwendung Bromethanol 2-Bromethanol wird bei organischen Synthesen als Reagens genutzt, wenn Carbonsäuregruppen als 2-Bromethylester geschützt werden sollen.
Tribromethanol Tribromethanol wird unter dem Namen Avertin als Anästhetikum in der Kleintierheilkunde, vor allem bei Mäusen, eingesetzt.W. Erhardt: "Anästhesie und Analgesie beim Klein- und Heimtier sowie bei Vögeln, Reptilien, Amphibien und Fischen", Schattauer Verlag, 2004. ISBN 978-3-7945-2057-2. S. 48. ()
Einzelnachweise
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