Dimethylpropylenharnstoff (oder auch DMPU) ist ein cyclischer Harnstoff.
Eigenschaften Dimethylpropylenharnstoff ist eine hygroskopische farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche löslich in Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert alkalisch. Der Siedepunkt bei Normaldruck liegt bei 247 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend ln(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 9,26224, B = 3867,206 und C = −102,346 im Temperaturbereich von 368 bis 511 K.Kneisl, P.; Zondlo, J.W.: Vapor pressure, liquid density, and the latent heat of vaporization as functions of temperature for four dipolar aprotic solvents in J. Chem. Eng. Data 32 (1987) 11–13, . Die Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 48,10 kJ·mol−1.
Die Dichte von DMPU sinkt mit steigender Temperatur. Die Funktion der Temperaturabhängigkeit kann mit einer quadratischen Gleichung nach ρ=α+β·T+γ·T2 mit α = 1,31475, β = −8.7668·10−4 und γ = 0,66723·10−7 beschrieben werden.
{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%" |- | class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | Dichte von DMPU |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Temperatur | in °C || 25 || 40 || 60 || 80 || 100 |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Dichte | in g·cm−3 || 1,0593 || 1,0467 || 1,0301 || 1,0135 || 0,9969
Dimethylpropylenharnstoff bildet schwer entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 121 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,3 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 255 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwendung Dimethylpropylenharnstoff findet in der organischen Synthese Verwendung als polares aprotisches Lösungsmittel oder Cosolvent. In erster Linie wird das karzinogene Hexamethylphosphorsäuretriamid (HMPT) durch das toxikologisch weniger bedenkliche DMPU ersetzt.Triptikumar Mukhopadhyay, Dieter Seebach: Substitution of HMPT by the cyclic urea DMPU as a cosolvent for highly reactive nucleophiles and bases, in: Helvetica Chimica Acta, 1982, 65, S. 385–391; . DMPU ist wie HMPT in der Lage in der Carbanionen-Chemie die Lithium-Cluster aufzubrechen und die Lithium-Kationen zu solvatisieren. Dadurch wird die Reaktivität der Carbanionen wesentlich erhöht.C. Elschenbroich, A. Salzer: Organometallics - A Concise Introduction. 2nd Ed., Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28164-9. Daneben findet DMPU als Lösungsmittel in der Elektronik-Industrie eine Anwendung.basf.com: DMPU
Einzelnachweise
Kategorie:Stickstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus Kategorie:Cycloharnstoff Kategorie:N-Alkylamid