Lysidin (k2C) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor.Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (, , PMID 7518580). Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und einem Derivat des Cytosins, wobei die Carbonylgruppe durch die Aminosäure Lysin ersetzt wurde. Dieses Substitutionsmuster hat Ähnlichkeit mit dem des Nukleosids Agmatidin.
Synthese Lysidin und Agmatidin können ausgehend von Cytidin hergestellt werden. Dabei wird die Aminogruppe durch Umsetzung mit Trimethylsilylchlorid, Pyridin und 4-Brombenzoylchlorid als Ester geschützt. Die Hydroxygruppen werden durch Umsetzung mit Aceton und Perchlorsäure als Acetal geschützt. Die Seitenkette wird durch Umsetzung mit Lysin in Gegenwart von Lithiumchlorid und DBU eingeführt. Die gesamte Synthese ausgehend von Cytidin umfasst sechs Stufen.
Eigenschaften Bakterien entschlüsseln den Isoleucin-Codon AUA mit einer tRNA, die an der dritten Position des Anticodons (Position 34) von Cytidin auf Lysidin geändert wurde. Cytidin paart sich in der Regel mit Guanosin, Lysidin paart sich dagegen nur mit Adenosin. Uridin wurde an dieser Stelle nicht eingebaut, obwohl es der übliche Partner für Adenosin ist; es kann jedoch auch ein „Wobble-Basenpaar“ mit Guanosin bilden. Daher sichert Lysidin durch seine Eindeutigkeit in der Basenpaarung eine bessere Zuverlässigkeit der Translation.K. Nakanishi, S. Fukai, Y. Ikeuchi, A. Soma, Y. Sekine, T. Suzuki, O. Nureki: „Structural basis for lysidine formation by ATP pyrophosphatase accompanied by a lysine-specific loop and a tRNA-recognition domain“, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2005, 102 (21), S. 7487–7492 (, , PMID 15894617).S. P. Salowe, J. Wiltsie, J. C. Hawkins, L. M. Sonatore: „The Catalytic Flexibility of tRNAIle-lysidine Synthetase Can Generate Alternative tRNA Substrates for Isoleucyl-tRNA Synthetase“, J. Biol. Chem., 2009, 284 (15), S. 9656–9662 (, , PMID 19233850).
mini|none|200px|Cytidin-Guanosin-Basenpaar im Vergleich mit einem Lysidin-Adenosin-Basenpaar.R = Ribose. Die Pfeile zeigen die Wasserstoffbrücken.
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