Lysergsäurehydroxyethylamid, abgekürzt LSH, ist ein Mutterkornalkaloid, dessen chemische Struktur dem des LSD und speziell dem des Lysergsäureethylamids ähnelt.
Vorkommen und Geschichte Das D-Lysergsäurederivat LSH kommt in verschiedenen Pilzen und Windengewächsen vor.Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs und W. Ternes: Naturstoffchemie – Eine Einführung, S. 203, Springer, 2008, ISBN 3-540-73732-4. Es wurde erstmals 1960 in dem Pilz Claviceps paspali entdeckt.Arcamone et al.: Production of lysergic acid derivatives by a strain of Claviceps paspali Stevens and Hall in submerged culture. In: Nature. Band 187, Juli 1960, S. 238–239, PMID 13794048. 1963 wurde herausgefunden, dass dieses auch in bekannten psychoaktiven Windengewächsen wie beispielsweise Ololiuqui vorkommt (in den Samen, wie auch teilweise der Pflanze selbst).Gröger D.: Über das Vorkommen von Ergolinderivaten in Ipomoea-Arten. In: Flora. Band 153, 1963, S. 373–382.
Laut Albert Hofmann ist es einer der Hauptwirkstoffe dieser psychoaktiven Windengewächse.Albert Hofmann: LSD – mein Sorgenkind. Die Entdeckung einer „Wunderdroge“, S. 130, Deutscher Taschenbuch Verlag GmbH & Co. KG, 9. Auflage, 2001. Es wird von symbiotisch lebenden Pilzen auf den Pflanzen (mit Ergometrin als Präkursor/Zwischenstufe) synthetisiert.Schardl et al.: Plant-symbiotic fungi as chemical engineers: multi-genome analysis of the clavicipitaceae reveals dynamics of alkaloid loci. In: PLoS genetics. Band 9, Nummer 2, 2013, S. e1003323, , PMID 23468653, . Es zerfällt in wässrigen und vor allem alkalischen Umgebungsbedingungen in Ergin (LSA) und Acetaldehyd,Albert Hofmann: Die Mutterkornalkaloide, S. 34, 1964.Heim et al.: Die psychische Wirkung der mexikanischen Droge „Ololiuqui“ am Menschen, S. 47, Psychopharmacologia (Berl.) 13, 1968. weshalb es laut Hofmann leicht im Verlauf eines Extraktionsprozesses in LSA zersetzt wirdAlbert Hofmann: Teonanácatl and Ololiuqui, two ancient magic drugs of Mexico, Bulletin on Narcotics, 23, 1971, S. 3–14., und vermutlich mit ein Grund dafür gewesen ist, wieso Hofmann dieses ursprünglich nicht entdeckt hat.Albert Hofmann et al.: Die Wirkstoffe der dritten aztekischen Zauberdroge oder Die Lösung des ,Ololiuqui'-Rätsels, Deutsche Medizinische Wochenschrift, Nummer 18, 1961, S. 885–888.
Frische Samen der Winden (sowie teilweise die Pflanze selbstSabine Hellwig: Ergolinalkaloidvorkommen bei Convolvulaceen: Biochemische und ökologische Interaktion einer Pflanze-Pilz-Symbiose, Dissertation, Bonn, 2007.) haben einen großen Anteil LSH, welches über die Zeit zu LSA zerfällt, bis bei älteren Samen nur noch LSA vorhanden ist. Auch zersetzen einige Analysemethoden (z. B. Massenspektrometer) dieses teilweise.J. Nowak, M. Woźniakiewicz, P. Klepacki, A. Sowa, P. Kościelniak: Identification and determination of ergot alkaloids in Morning Glory cultivars. In: Analytical and bioanalytical chemistry. Band 408, Nummer 12, Mai 2016, S. 3093–3102, , PMID 26873205, .
Wirkung Es gibt keine bekannten Versuche an Menschen. Versuche an Tieren zeigten, dass LSH dem LSD ähnliche Wirkung haben könnte.A. Glasser: Some pharmacological actions of D-lysergic acid methyl carbinolamide. In: Nature. Band 189, Januar 1961, S. 313–314, PMID 13705953.
Literatur Albert Hofmann: LSD – mein Sorgenkind. Die Entdeckung einer „Wunderdroge“. Klett-Cotta, Stuttgart 1979; 2. Auflage Stuttgart 2001, ISBN 3-608-94300-5. Richard E. Schultes, Albert Hofmann: Pflanzen der Götter. AT Verlag, 1998, ISBN 3-85502-645-9.
Einzelnachweise
Kategorie:Lysergsäureamid Kategorie:Aminoalkohol Kategorie:Psychedelikum Kategorie:Psychotroper Wirkstoff Kategorie:Psychotropes Mutterkornalkaloid