Die Gentamicine sind eine Gruppe von strukturell sehr eng verwandten Aminoglykosidverbindungen. Unter dem Freinamen Gentamicin wird ein fermentativ hergestelltes Typgemisch als Arzneistoff gegen bakterielle Infektionen eingesetzt.
Geschichte Die ersten Gentamicine wurden im Jahr 1963 von Mitarbeitern von Schering in New Jersey in den Produkten des Bakterienstamms Micromonospora purpurea entdeckt. Von der bakteriellen Herkunft (Micromonospora) leitet sich die Schreibweise mit einem „i“ ab. Aminoglykosidantibiotika, die von Streptomyces-Arten stammen, werden dagegen mit „y“ geschrieben (beispielsweise Tobramycin oder Streptomycin).
Strukturen und Eigenschaften Die Gentamicine sind aus drei Hexosaminen aufgebaut. Es handelt sich hierbei um (siehe Abbildungen, von links nach rechts) Gentosamin/Garosamin, 2-Desoxystreptamin und Purpurosamin.
Gentamicine Name(n) Struktur CAS-Nummer PubChem Summenformel MolareMasse Gentamicin A200px C18H36N4O10 468,50 g·mol−1 Gentamicin A1200px Gentamicin A2200px55715-66-7C17H33N3O11455,46 g·mol−1 Gentamicin A3200px55715-67-8C18H36N4O10468,50 g·mol−1 Gentamicin A4200px Gentamicin B Betamicin200px36889-15-3C19H38N4O10482,53 g·mol−1 Gentamicin B1200px36889-16-4C20H40N4O10496,55 g·mol−1 Gentamicin C1200px25876-10-2C21H43N5O7477,59 g·mol−1 Gentamicin C1a200px26098-04-4C19H39N5O7449,54 g·mol−1 Gentamicin C2200px25876-11-3C20H41N5O7463,57 g·mol−1 Gentamicin C2a200px59751-72-3C20H41N5O7463,57 g·mol−1 Gentamicin C2b Micronomicin200px52093-21-7C20H41N5O7463,57 g·mol−1
mini|220px|Plazomicin. Die Sisomicin-Struktur ist schwarz dargestellt, die Substituenten blau. Ähnliche Strukturen weisen auch die Kanamycine und Tobramycin auf. Bei Sisomicin handelt es sich um 4,5-Dehydrogentamicin-C1a.
Der teilsynthetische Sisomicin-Abkömmling Plazomicin wird ebenfalls arzneilich verwendet.
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Gentamicine