1,2,3-Triazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole und isomer zu 1,2,4-Triazol und Vinylazid.
Gewinnung und Darstellung 1,2,3-Triazol kann durch Huisgen-Azid-Alkin-1,3-dipolare Cycloaddition, Kupfer- (CuAAC) oder Ruthenium- (RuAAC) katalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition gewonnen werden.Organic Chemistry Portal: Synthesis of 1,2,3-triazoles and benzotriazoles
Eigenschaften 1,2,3-Triazol ist eine farblose Flüssigkeit, die mit einem pKs-Wert von 1,17 schwache Base ist. Mit den 1H- und 2H-Formen können zwei Tautomere auftreten. In fester Phase liegt im Kristallgitter ein 1:1-Gemisch beider Tautomeren als molekularer Komplex vor.Goddard, R.; Heinemann, O.; Krüger, C.: Pyrrole and a Co-crystal of 1H- and 2H-1,2,3-Triazole in Acta Cryst. C 53 (1997) 1846–1850, .Abboud, J.-L.M.; Foces-Foces, C.; Notario, R.; Trifonov, R.E.; Volovodenko, A.P.; Ostrovskii, V.A.; Alkorta, I.; Elguero, J.: Basicity of N-H- and N-Methyl-1,2,3-triazoles in the Gas Phase, in Solution, and in the Solid State 2 An Experimental and Theoretical Study in Eur. J. Org. Chem. 2001, 3013–3024, . In Lösung dominiert in den meisten Lösungsmitteln die 2H-Form.Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications, Chapter: 123-Triazole, S. 201; ISBN 978-3-5273-0720-3 (). alternativtext=1,2,3-Triazol - Tautomerie|zentriert|200x200px
Die Verbindung kann sich stark exotherm zersetzen.M. Malow, K. D. Wehrstedt, S. Neuenfeld: On the explosive properties of 1H-benzotriazole and 1H-1,2,3-triazole. Tetrahedron Letters 48 (2007), 1233–1235, . Bei einer thermoanalytischen Untersuchung zeigte sich ab 200 °C eine Zersetzungsreaktion mit einer sehr hohen molaren Reaktionsenthalpie von −2600 kJ/kg (−180 kJ/mol). Trotz der hohen Zersetzungswärme ist die Verbindung nicht explosionsgefährlich im Sinne der Sprengstoffgesetzes, da weder im BAM 50/60 Stahlrohrtest noch im Koenen-Test mit 2 mm Lochdurchmesser ein positives Ergebnis beobachtet wurde. Der Koenentest mit 1 mm Lochdurchmesser verläuft positiv.
Verwendung 1,2,3-Triazol wird in der Forschung als Baustein für komplexere chemische Verbindungen, wie z. B. den Wirkstoff Tazobactam oder Mubritinib verwendet. Derivate der Verbindung finden auch Verwendung in der Forschung als Bioisoster für Arzneistoffe und als Hemmstoffe der Prostaglandinsynthese.
Weblinks
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Triazol