Aminobenzotrifluoride Name 2-Aminobenzotrifluorid 3-Aminobenzotrifluorid 4-Aminobenzotrifluorid Andere Namen 2-(Trifluormethyl)anilin α,α,α-Trifluor-o-toluidin 3-(Trifluormethyl)anilin α,α,α-Trifluor-m-toluidin 4-(Trifluormethyl)anilin α,α,α-Trifluor-p-toluidin Strukturformel 120px|Strukturformel von alpha,alpha,alpha-Trifluor-o-toluidin 115px|Strukturformel von alpha,alpha,alpha-Trifluor-m-toluidin 75px|Strukturformel von alpha,alpha,alpha-Trifluor-p-toluidin CAS-Nummer ECHA-InfoCard PubChem Summenformel C7H6F3N Molare Masse 161,13 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig Kurzbeschreibung gelbe bis braune Flüssigkeiten mit unangenehmem aminartigem Geruch Schmelzpunkt −33 °C 5 °C 3 °C Siedepunkt 171 °C 187 °C 83 °C (16 hPa) Dichte 1,29 g·cm−3 (20 °C) 1,295 g·cm−3 (20 °C) 1,295 g·cm−3 (20 °C) Dampfdruck 1,3 hPa (20 °C) 0,865 hPa (20 °C) 1 hPa (38 °C) Löslichkeit schwer löslich in Wasser (~5 g·l−1 bei 20 °C) Brechungsindex 1,481 (20 °C) 1,480 (20 °C) 1,483 (20 °C) GHS-Kennzeichnung Gefahr Gefahr Gefahr H- und P-Sätze LD50 480 mg·kg−1 (oral Ratte) 480 mg·kg−1 (oral Ratte) 128 mg·kg−1 (oral Ratte)
Aminobenzotrifluoride sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der halogenierten Benzolderivate, die sich vom Benzotrifluorid ableiten. Je nach Stellung der Aminogruppe zur Trifluormethylgruppe ergeben sich drei Isomere.
Gewinnung und Darstellung 3-Aminobenzotrifluorid kann aus Benzotrifluorid durch Nitrierung mit Salpetersäure zu 3-Nitrobenzotrifluorid und dessen anschließende Reduktion (katalytische Hydrierung) synthetisiert werden.Alain Tressaud: Fluorine and the Environment; ISBN 978-0-44452672-4, S. 125 (). Dabei entstehen auch in geringerem Maße die anderen beiden Isomere. Durch anfängliche Chlorierung von Benzotrifluorid (welche später durch katalytische Hydrierung rückgängig gemacht werden muss) und damit Blockierung der 3-Position, kann die Ausbeute von 2-Aminobenzotrifluorid stark erhöht werden.Ronald Eric Banks: Fluorine in agriculture; ISBN 978-1-85957033-3. 300px|Synthese von Aminobenzotrifluoriden
Eigenschaften Aminobenzotrifluoride sind gelbe bis braune, wenig flüchtige Flüssigkeiten mit unangenehmem Geruch, welche schwer wasserlöslich sind. Sie zersetzen sich bei starker Erhitzung in Gegenwart von Luft, wobei Fluorwasserstoff, Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Nitrose Gase entstehen.
Verwendung 3-Aminobenzotrifluorid wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pflanzenschutzmittel (z. B. Fluometuron und FlurochloridonPaul Knochel: Modern solvents in organic synthesis; ISBN 978-3-540-66213-6, S. 84.) und Pharmaka (z. B. Flufenaminsäure) verwendet. 4-Aminobenzotrifluorid dient ebenfalls als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen (z. B. Leflunomid oder Teriflunomid).
Sicherheitshinweise Die Dämpfe von Aminobenzotrifluoride können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 55–85 °C, Zündtemperatur 600 °C) bilden.
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Aminobenzotrifluoride Aminobenzotrifluoride