miniatur|Benzol, der einfachste ungeladene aromatische Kohlenwasserstoff miniatur|hochkant=1.54|Mesomerie des Benzols. Die delokalisierten π-Elektronen sind energetisch günstiger
Die aromatischen Kohlenwasserstoffe oder benzoiden Kohlenwasserstoffe, nach IUPAC Arene genannt, sind cyclische, planare Kohlenwasserstoffe mit aromatischem System. Aufgrund ihres delokalisierten π-Elektronensystems sind sie energetisch günstiger als ihre nicht aromatischen Mesomere und deshalb chemisch stabiler. Aromatische Kohlenwasserstoffe lassen sich in mono- (mAh) oder polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK) einteilen.
Wie alle reinen Kohlenwasserstoffe sind aromatische Kohlenwasserstoffe unpolare, lipophile Verbindungen. Da aromatische Verbindungen den aliphatischen Kohlenstoffverbindungen gegenübergestellt und damit durch eine Negation definiert werden, bedeutet dies, dass alle nicht-aliphatischen organischen Verbindungen aromatisch sind. Die Klassifizierung organischer Verbindungen in Aliphaten und Aromaten erfolgt durch die Aromatizitätskriterien.
Geschichte Der erste entdeckte Aromat war das 1825 von Michael Faraday in Leuchtgas gefundene Benzol (C6H6). Bald wurden auch Stoffe mit ähnlichen Eigenschaften entdeckt, die einen anderen Aufbau zeigten. Man bemerkte schnell, dass diese formal ungesättigten Verbindungen trotz Doppelbindungen nicht leicht zu Additionsreaktionen zu bewegen waren.
Beispiele {| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%" |- class="hintergrundfarbe6" ! colspan="4" | Beispiele von aromatischen Kohlenwasserstoffen |- class="hintergrundfarbe5" valign="top" | Stamm-verbindung Benzol | alkylierte Arene (Alkylbenzole) | Arene mit mehreren Phenylgruppen (Polyarylalkane) | anellierte Arene (PAK) |- | 50px ≡ 50px Benzol | 50px Toluol 90px 90px 45px Xylole (o-, m-, p-Xylol) 70px 95px Ethylbenzol Cumol | 120px Biphenyl 130px Diphenylmethan 130px Triphenylmethan | 100px Naphthalin130pxAnthracen 110pxPhenanthren 120px Pyren |- | colspan="4" align="left"| Anm.: Die Strukturformeln von aromatischen Verbindungen werden meist in nur einer mesomeren Form dargestellt.
Annulene, also cyclische Kohlenwasserstoffe mit konjugierten Doppelbindungen, können Aromatizität aufweisen. Nach Benzol ist -Annulen das kleinste aromatische Annulen, ebenfalls aromatisch sind Annulene mit 18 und 22 Kohlenstoffatomen.F. A. Carey, R. J. Sundberg: Organische Chemie, VCH, Weinheim 1995.
Vorkommen und Gewinnung Aromatische Kohlenwasserstoffe finden sich im Erdöl. Dort sind Arene zu finden, die die Strukturelemente von Indan, Tetrahydronaphthalin, Fluoren, Biphenyl und Acenaphthen aufweisen, sowie Arene mit isoprenoider Struktur.Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Hrsg.): Lexikon der Chemie, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 2001. Der überwiegende Teil der technisch wichtigen Verbindungen werden durch petrochemische Prozesse synthetisiert. Bei der Kokerei fallen Aromaten als Nebenprodukt an und sind im Steinkohlenteer und Kokereigas zu finden. Wichtige Massenprodukte sind Benzol, Toluol, die Xylole und Ethylbenzol (BTEX-Aromaten). Sie sind selbst die Rohstoffe für Kunststoffe und für andere Massenchemikalien. Wichtige PAK sind Naphthalin und Anthracen, die aus Steinkohlenteer und Erdöl gewonnen werden.
+Die wichtigsten Verfahren zur Aromatengewinnung Verfahren Ziel des Verfahrens Prozessbedingungen Sonstige CharakteristikaDruck (bar)Temperatur (T°)KatalysatorZugabe RaffinationsverfahrenHydrierung von PyrolysebenzinHydrierung von Diolefinen und Entschwefelung40–60200–250Co, Mo, Ni, PdH2Zweistufiges VerfahrenBenzoldruckraffinationHydrierung von Kokereirohbenzol20–50350Co, MoH2Schwefelreduzierung unter 0,5 ppm;Entfernung von ungesättigten Kohlenwasserstoffen, die die destillative Gewinnung von Benzol erschweren DealkylierungsprozesseHoudry-LitolBenzolerzeugung aus Toluol50600Co, MoH2Hydrierung von Ungesättigten; hydrocrackende Spaltung von Nichtaromaten; Entschwefelung, Dealkylierung und Dehydrierung von Naphthenen führen zu hoher Benzol-AusheuteHoudry-Dealkylierung (HDA)Benzolerzeugung aus Toluol45max. 750H2Benzol-Ausbeute bis zu 99 % IsomerisierungsprozesseOctafiningErhöhter Anteil an p-Xylol10–30425–480Pt/ZeolithH2Vergleichbar mit den Prozessen Isomar (UOP), Isoforming (Exxon) und Isarom (IFP) TransalkylierungArcoHerstellung von Benzol und C8-Aromaten aus Toluol2480–520Al2O3/SiO2Fließbett-Verfahren in der GasphaseTatorayHerstellung von Benzol und C8-Aromaten aus Toluol10–50350–530ZeolithH2adiabatischer ProzessMobil LTDHerstellung von Benzol und C8-Aromaten aus Toluol46260–315ZeolithKontaktstandzeit ca. 1,5 Jahre
Derivate Aromatische Kohlenwasserstoffe können mit organischen oder nichtorganischen Substituenten Derivate bilden.
Literatur Cornelsen: Chemie Oberstufe – Organische Chemie, 1. Auflage, ISBN 978-3-06-011174-9.
Einzelnachweise
Aromatische Kohlenwasserstoffe Kategorie:Stoffgruppe