Diethylaminoschwefeltrifluorid (meist kurz als DAST bezeichnet) ist eine Organoschwefelverbindung.
Gewinnung und Darstellung Diethylaminoschwefeltrifluorid kann durch Reaktion von Diethylaminotrimethylsilan und Schwefeltetrafluorid gewonnen werden.
Eigenschaften Diethylaminoschwefeltrifluorid ist eine gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sich in Wasser und beim Erhitzen zersetzt; die Zersetzung beginnt bei etwa 50 °C und verläuft bei 90 °C stürmisch.P. G. Urben(Hrsg.): Bretherick’s handbook of reactive chemical hazards. Volume 1, 7. Auflage, Surendra-Kumar-Verlag/Elsevier, 2007, ISBN 978-0-12-373945-2, S. 641 ().
Verwendung Diethylaminoschwefeltrifluorid wird in der organischen Chemie als mildes Fluorierungsmittel verwendet. Mit seiner Hilfe können beispielsweise Alkohole und Aldehyde in die jeweiligen Mono- bzw. Difluoride überführt werden.Organo-Fluorine Compounds, B. Baasner, H. Hagemann, J. C. Tatlow (Hrsg.), Houben-Weyl/Thieme, Stuttgart, 2000. Weiterhin ist es möglich, aus Thioethern oder Sulfoxiden die entsprechenden α-Fluorthioether zu synthetisieren.J. R. McCarthy, N. P. Peet, M. E. LeTourneau, M. Inbasekaran, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 735–737.S. F. Wnuk, M. J. Robins, J. Org. Chem. 1990, 55, 4757–4760.M. J. Robins, S. F. Wnuk, J. Org. Chem. 1993, 58, 3800–3801. Teilweise ist dabei der Zusatz katalytischer Mengen Antimontrichlorid oder Zinkchlorid von Vorteil.
Es dient auch als Katalysator bei Friedel-Crafts-Allylierungen.
Sicherheitshinweise Bei Kontakt mit Wasser, beim Erhitzen über 90 °C und bei Destillation kann eine stürmische bis explosive Zersetzung auftreten. Sichere Handhabung ist nur unter 50 °C sowie in Lösung möglich. Bei Haut- oder Augenkontakt der brennbaren Flüssigkeit sind schwere Verätzungen möglich.
Einzelnachweise
Kategorie:Fluorverbindung Kategorie:Schwefel-Halogen-Verbindung Kategorie:Diethylamin Kategorie:Schwefel-Stickstoff-Verbindung