Hexacen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acene.
Darstellung und Eigenschaften Die erste Synthese von Hexacen wurde 1942 von Erich Clar berichtet. 1955 wurde die Verbindung durch Dehydrierung von Hexacosadehydrohexacen durch Palladium-Kohle synthetisiert.William J. Bailey, Chien-Wei Liao: Cyclic Dienes. XI. New Syntheses of Hexacene and Heptacene. In: J. Am. Chem. Soc.; 1955; 77 (4); S. 992–993; . 1982 wurde berichtet, dass Hexacen eine blau-grüne Farbe besitzt und sich bei 380 °C zersetzt. 2007 wurde die erste direkte Hexacensynthese auf Grundlage einer photochemischen Decarbonylierung eines Diketovorläufers bekannt:Rajib Mondal, Ravi M. Adhikari, Bipin K. Shah, Douglas C. Neckers: Revisiting the Stability of Hexacenes. In: Org. Lett.; 2007; 9 (13); S. 2505–2508; .
400px|Hexacene synthesis 2007
Im Vergleich zu anderen Acenen ist Hexacen sehr reaktionsfreudig und kann in einer Polymethylmethacrylat-Matrix isoliert werden. Bis(trialkylsilyl)ethynylierte Derivate von Hexacen sind vergleichsweise stabil und können als kristalline Feststoffe isoliert werden.
Hexacen-Schichten wurden durch physikalische Gasphasenabscheidung auf Gold oder Sauerstoff-terminiertem Kupfer hergestellt.
Einzelnachweise
Kategorie:Polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff Kategorie:Organischer Halbleiter