Triphenylarsan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der arsenorganischen Verbindungen. Es gehört zur Gruppe der bekannten Triphenylverbindungen in der Stickstoffgruppe des Periodensystems mit den weiteren Vertretern Triphenylamin, Triphenylphosphan, Triphenylstiban und Triphenylbismutan. Bei schwereren Elementen in der Stickstoffgruppe sind mit dem Pentaphenylarsoran, dem Pentaphenylstiboran und dem Pentaphenylbismoran auch fünffach substituierte Vertreter bekannt.Elschenbroich, Ch.; Salzer, A.: Organometallchemie, Teubner Taschenbücher Chemie, 3. Auflage, B. G. Teubner Stuttgart 1993, ISBN 978-3-519-33501-6, doi:10.1007/978-3-322-96804-3, S. 183–196.
Gewinnung und Darstellung Triphenylarsan kann durch Reaktion von Arsen(III)-chlorid mit Chlorbenzol und Natrium als Reduktionsmittel gewonnen werden.
AsCl_3 + 3 PhCl + 6 Na -> AsPh3 + 6 NaCl
Es entsteht auch als Nebenprodukt bei der Herstellung von Diphenylarsinchlorid.
Eigenschaften Physikalische Eigenschaften Triphenylarsan ist ein farbloser Feststoff, welcher unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur von 360 °C. Die Verbindung besitzt eine pyramidale Kristallstruktur mit As–C-Abständen von 194,2 bis 195,6 pm und C–As–C-Winkeln von 99,6 bis 100,5°.Mazhar-ul-Haque, Hasan A. Tayim, Jamil Ahmed, and William Horne: Crystal and molecular structure of triphenylarsine, in: Journal of Chemical Crystallography, 1985, 15 (6), S. 561–571; . mini|ohne|Geometrie von Triphenylarsan
Chemische Eigenschaften Die Verbindung kann mit Iodbenzol zum quarternären Salz Tetraphenylarsoniumiodid umgesetzt werden. Eine anschließende Umsetzung mit Phenyllithium führt zum fünffach substituierten Pentaphenylarsoran.Elschenbroich, Ch.; Salzer, A.: Organometallchemie, Teubner Taschenbücher Chemie, 3. Auflage, B. G. Teubner Stuttgart 1993, ISBN 978-3-519-33501-6, doi:10.1007/978-3-322-96804-3, S. 183–196.
(C6H5)3As + PhI -> [(C6H5)4As]+I-
[(C6H5)4As]+I- + PhLi -> (C6H5)5As + LiI
Verwendung Triphenylarsan wird als Ligand für die Herstellung von Metallkomplexen und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von organischen Verbindungen wie zum Beispiel Tetraphenylarsoniumchlorid, einem beliebten Fällungsreagenz, verwendet. Es ist ein Bestandteil des chemischen Kampfstoffes Arsinöl.
Einzelnachweise
Kategorie:Arsenorganische Verbindung Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 19 Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 72 Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 75