Aminothiophenole (auch Aminobenzolthiole oder Mercaptoaniline genannt) sind aromatische Verbindungen aus der Gruppe der Thiole, die sich sowohl vom Thiophenol als auch vom Anilin ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Thiolgruppe (–SH) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere.
Vertreter Aminothiophenole Name 2-Aminothiophenol 3-Aminothiophenol 4-Aminothiophenol Andere Namen o-Aminothiophenol 2-Aminobenzolthiol 2-Mercaptoanilin m-Aminothiophenol 3-Aminobenzolthiol 3-Mercaptoanilin p-Aminothiophenol 4-Aminobenzolthiol 4-Mercaptoanilin Strukturformel 90px 90px 50px CAS-Nummer ECHA-InfoCard PubChem Summenformel C6H7NS Molare Masse 125,19 g·mol−1 Aggregatzustand fest flüssig fest Kurzbeschreibung gelber Feststoff oder hellgelbe Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch Schmelzpunkt 16–20 °C ? °C 37–42 °C Siedepunkt 234 °C 190 °C (21 hPa) 140–145 °C (21 hPa) Dichte 1,17 g·cm−3 (25 °C) 1,18 g·cm−3 ? g·cm−3 Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser(0,027 g·l−1 bei 20 °C) ? ? Brechungsindex 1,642 (20 °C) 1,656 (20 °C) ? GHS-Gefahrstoff-kennzeichnung Gefahr Gefahr Gefahr H-Sätze P-Sätze Toxikologische Daten ?
Gewinnung und Darstellung 2- oder 4-Aminothiophenol kann durch Umsetzung von 2- bzw. 4-Chlornitrobenzol mit sulfidischen Reduktionsmitteln hergestellt werden. 2-Aminothiophenol wurde zuerst von A. W. Hofmann dargestellt, der es zuerst bei der Spaltung einer Verbindung mit Kalihydrat entdeckte, die entsteht, wenn man Benzoylchlorid auf Phenylsenföl einwirken lässt oder Phenylbenzamid mit Schwefel erhitzt.ETH-Zürich: Hermann Hauser: Zur Kenntnis der 2-Aminophenyl-benzthiazole
Verwendung 2-Aminothiophenol kann zur Herstellung von 2-substituierten Benzothiazol-Derivaten verwendet werden. 4-Aminothiophenol kann zur Herstellung von Polymeren auf NanoröhrenShirō Kobayashi, Helmut Ritter, David Kaplan: Enzyme-catalyzed synthesis of polymers; ISBN 978-3-540-29212-8. und von Arzneistoffen wie AzalanstatDaniel Lednicer: Strategies for Organic Drug Synthesis and Design; ISBN 978-0-47019039-5. verwendet werden.
Einzelnachweise
Aminothiophenole Aminothiophenole Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe