Pseudopelletierin ist eine bicyclische, heterocyclische Verbindung, die sich wie Pelletierin vom Piperidin ableitet. Der systematische Name lautet 9-Methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-on.
Vorkommen miniatur|links|Granatapfelbaum in Israel Pseudopelletierin kommt natürlich in der Granatwurzelrindetextlog.de: Medizin: Granatwurzelrinde vor.G. Ciamician, P. Silber; Ueber das Pseudopelletierin; Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 26, Issue 1, pages 156–159, Januar–April 1893;
Gewinnung und Darstellung Ähnlich wie das Tropinon kann Pseudopelletierin in einer Mehrkomponentenkondensation aus Glutaral, Acetondicarbonsäure und Methylamin (siehe Mannich-Reaktion) gefolgt von Decarboxylierung erzeugt werden (Robinson-Schöpf-Reaktion).
Verwendung Pseudopelletierin ist die Ausgangsverbindung bei der Cyclooctatetraen-Synthese nach Willstätter.
Einzelnachweise
Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff Kategorie:Keton Kategorie:N-Alkylpiperidin