Das Trinitroanilin (2,4,6-Trinitroanilin, Pikramid) ist orangerote Kristalle bildendes Anilin mit einem Schmelzpunkt von 188 °C. Es leitet sich sowohl vom Anilin als auch vom Nitrobenzol ab. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aminogruppe (–NH2) und drei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Trinitroanilin ist, ebenso wie viele andere Trinitrobenzol-Derivate, explosiv.
Darstellung Die Darstellung erfolgt aus Trinitrochlorbenzol durch Umsetzung mit Ammoniak oder durch Nitrierung von p-Nitroanilin.
Eigenschaften Trinitroanilin ist ein kristalliner Feststoff. Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlichRoth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011. und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.
{| class="wikitable" |+ Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften: |Sauerstoffbilanz || −56,1 % |- |Stickstoffgehalt || 24,56 % |- |Normalgasvolumen || 972 l·kg−1 |- |Explosionswärme || 3592 kJ·kg−1 (H2O (l))3498 kJ·kg−1 (H2O (g)) |- |Spezifische Energie || 972 kJ·kg−1 (68,1 mt/kg) |- |Bleiblockausbauchung || 31,0 cm3·g−1 |- |Detonationsgeschwindigkeit || 7300 m·s−1 |- |Verpuffungspunkt ||346 °C |- |Stahlhülsentest || Grenzdurchmesser 3,5 mm |- |Schlagempfindlichkeit || 15 Nm |- |Reibempfindlichkeit || bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion
Literatur James R. Holden, Charles Dickinson, Charles M. Bock: „Crystal structure of 2,4,6-trinitroaniline“, J. Phys. Chem., 1972, 76 (24), S. 3597–3602 ().
Einzelnachweise
Kategorie:Nitroanilin Kategorie:Polynitrobenzol