Die Octane sind eine Gruppe von aliphatischen, gesättigten Kohlenwasserstoffen bzw. Alkanen, die alle acht Kohlenstoffatome im Molekül enthalten. Die Summenformel aller Octane ist C8H18.

Isomere

Konstitutionsisomere Es existieren 18 konstitutionsisomere Octane:

n-Octan 2-Methylheptan 3-Methylheptan 4-Methylheptan 2,2-Dimethylhexan 2,3-Dimethylhexan 2,4-Dimethylhexan 2,5-Dimethylhexan 3,3-Dimethylhexan 3,4-Dimethylhexan 3-Ethylhexan 2,2,3-Trimethylpentan 2,2,4-Trimethylpentan (iso-Octan) 2,3,3-Trimethylpentan 2,3,4-Trimethylpentan 3-Ethyl-2-methylpentan 3-Ethyl-3-methylpentan 2,2,3,3-Tetramethylbutan Neben dem linearen n-Octan können drei Methylheptane, sechs Dimethylhexane, ein Ethylhexan, vier Trimethylpentane, zwei Ethylmethylpentane und ein Tetramethylbutan formuliert werden.

Datei:Octane isomers part1 n-octane.svg

Datei:Octane isomers part2 methylheptane.svg

Datei:Octane isomers part3 dimethylhexane.svg

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Datei:Octane isomers part5 trimethylpentane.svg

Datei:Octane isomers part6 ethylmethylpentane.svg

Datei:Octane isomers part7 tetramethylbutane.svg

Stereoisomere 3-Methylheptan, 2,3-Dimethylhexan, 2,4-Dimethylhexan und 2,2,3-Trimethylpentan besitzen ein Stereozentrum und sind daher chirale Verbindungen. Sie besitzen jeweils zwei optisch aktive (D/L)-Stereoisomere. 3,4-Dimethylhexan besitzt zwei Stereozentren. Hiervon gibt es zwei optisch aktive (D/L)-Stereoisomere und eine meso-Form.

Physikalische Eigenschaften Bis auf das 2,2,3,3-Tetramethylbutan sind die Octanisomere bei Raumtemperatur flüssig. Vergleich physikalischer Eigenschaften der Octane (1)alle Daten wurden aus der GESTIS-Datenbank entnommen, die Einzellinks stehen in der Name-Zeile. Name n-Octan 2-Methylheptan 3-Methylheptan 4-Methylheptan 2,2-Dimethylhexan 2,3-Dimethylhexan 2,4-Dimethylhexan 2,5-Dimethylhexan 3,3-Dimethylhexan Andere NamenOctan Diisopropyl Strukturformel (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) CAS-Nummer [(R)-Enantiomer] [(R)-Enantiomer] [(R)-Enantiomer] [(S)-Enantiomer] [(S)-Enantiomer] [(S)-Enantiomer] PubChem Summenformel C8H18 Molare Masse 114,22 g·mol−1 Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeiten Schmelzpunkt −57 °C −110 °C −121 °C (Racemat) −121 °C −121 °C −91 °C −126 °CA. F. Forziati, A. R. Glasgow, C. B. Willingham, F. D. Rossini: Purification and properties of 29 paraffin, 4 alkylcyclopentane, 10-alkylcyclohexane, and 8 alkylbenzene hydrocarbons. In: Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States). 36, 1946, S. 129–136, doi:10.6028/jres.036.005, (pdf) Siedepunkt 126 °C 117 °C 120 °C 117 °C 106 °C 116 °C 110 °C 109 °C 112 °CD. Ciubotariu, M. Medeleanu, V. Vlaia, T. Olariu, C. Ciubotariu, D. Dragos, S. Corina: Molecular van der Waals Space and Topological Indices from the Distance Matrix. In: Molecules. 9, 2004, S. 1053–1078, doi:10.3390/91201053. Dampfdruck (20 °C) 14 hPa 40 hPa Dampfdruck (30 °C) 24,6 hPa 95 hPa Dampfdruck (50 °C) 67,2 hPa 95 hPa 95 hPa 95 hPa 145 hPa 103 hPa 135 hPa 135 hPa Dampfdruck (65 °C) 170 hPa 180 hPa 265 hPa 195 hPa 240 hPa 240 hPa Dichte 0,70 g·cm−3 0,70 g·cm−3 0,71 g·cm−3 0,70 g·cm−3 0,70 g·cm−3 0,71 g·cm−3 0,70 g·cm−3 0,69 g·cm−3 0,71 g·cm−3 Löslichkeit 0,7 mg·l−1 (20 °C) 0,75 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C) 0,74 mg·l−1 (25 °C) 1,4 mg·l−1 (25 °C) 2,5 mg·l−1 (20 °C) 1,2 mg·l−1 (25 °C) 1,2 mg·l−1 (25 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C) Flammpunkt 12 °C 6 °C 6 °C 6 °C −3 °C 5 °C 3 °C 2 °C Untere Explosionsgrenze (UEG) 0,8 Vol.‑% 0,8 Vol.‑% 0,8 Vol.‑% 0,8 Vol.‑% 0,8 Vol.‑% 0,8 Vol.‑% 0,8 Vol.‑% 38 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3 Obere Explosionsgrenze (OEG) 6,5 Vol.‑% 6,5 Vol.‑% 6,5 Vol.‑% 6,5 Vol.‑% 6,5 Vol.‑% 6,5 Vol.‑% 6,5 Vol.‑% 310 g·m−3 310 g·m−3 310 g·m−3 310 g·m−3 310 g·m−3 310 g·m−3 310 g·m−3 Zündtemperatur 205 °C 410 °C 435 °C

Vergleich physikalischer Eigenschaften der Octane (2) Name 3,4-Dimethylhexan 3-Ethylhexan 2,2,3-Trimethylpentan 2,2,4-Trimethylpentan 2,3,3-Trimethylpentan 2,3,4-Trimethylpentan 3-Ethyl-2-methylpentan 3-Ethyl-3-methylpentan 2,2,3,3-Tetramethylbutan Andere Namen Isooctan Hexamethylethan Strukturformel (10) (11) (12) (13) (14) (15) (16) (17) (18) CAS-Nummer [(R,R)-Enantiomer] [(R)-Enantiomer] [(S,S)-Enantiomer] [(S)-Enantiomer] [(3R,4S)-Enantiomer] PubChem Summenformel C8H18 Molare Masse 114,22 g·mol−1 Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeiten fest Schmelzpunkt −112 °C (Racemat) −107 °C −101 °C −110 °C −115 °C −91 °C 100,8 °CD. W. Scott, D. R. Douslin, M. E. Gross, G. D. Oliver, H. M. Huffman: 2,2,3,3-Tetramethylbutane: Heat capacity, heats of transition, fusion and sublimation, vapor pressure, entropy and thermodynamic functions. In: J. Am. Chem. Soc. 74, 1952, S. 883–887. Siedepunkt 118 °C 119 °C 110 °C 99 °C 115 °C 113 °C 116 °C 118 °C 107 °C (1020 hPa) Dampfdruck (20 °C) 53 hPa 29 hPa Dampfdruck (30 °C) 50,5 hPa Dampfdruck (50 °C) 100 hPa 95 hPa 140 hPa 200 hPa 120 hPa 120 hPa 110 hPa 134 hPa Dampfdruck (65 °C) 190 hPa 175 hPa 245 hPa 345 hPa 210 hPa 215 hPa 210 hPa Dichte 0,72 g·cm−3 0,72 g·cm−3 0,72 g·cm−3 0,69 g·cm−3 0,73 g·cm−3 0,72 g·cm−3 0,72 g·cm−3 0,727 g·cm−3 0,82 g·cm−3 Löslichkeit 0,74 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C) 1,2 mg·l−1 (25 °C) 2,1 mg·l−1 (20 °C) 0,88 mg·l−1 (25 °C) 2,3 mg·l−1 (25 °C) 0,84 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C)) Flammpunkt 5–10 °C 5 °C 3 °C −9 °C 6 °C 4 °C 7 °C 4 °C Untere Explosionsgrenze (UEG) 0,8 Vol.‑% 0,7 Vol.‑% 0,8 Vol.‑% 1,0 Vol.‑% 40 g·m−3 34 g·m−3 40 g·m−3 Obere Explosionsgrenze (OEG) 6,5 Vol.‑% 6,0 Vol.‑% 6,5 Vol.‑% 310 g·m−3 290 g·m−3 310 g·m−3 Zündtemperatur 430 °C 410 °C 425 °C 460 °C

Einzelnachweise

Octane Kategorie:Stoffgruppe