Dichlortoluole (Dichlormethylbenzole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH3) und zwei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6Cl2. Dichlortoluole gehören somit zu den polychlorierten Toluolen.
Eigenschaften Die Dichlortoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch in anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Ethanol, Ether, Ethylacetat und Chloroform, löslich.
Dichlortoluole Name 2,3-Dichlortoluol 2,4-Dichlortoluol 2,5-Dichlortoluol 2,6-Dichlortoluol 3,4-Dichlortoluol 3,5-Dichlortoluol Andere Namen 1,2-Dichlor-3-methylbenzol2,3-Dichlortoluen 1,3-Dichlor-4-methylbenzol2,4-Dichlortoluen 1,4-Dichlor-3-methylbenzol2,5-Dichlortoluen 1,3-Dichlor-2-methylbenzol2,6-Dichlortoluen 1,2-Dichlor-4-methylbenzol3,4-Dichlortoluen 1,3-Dichlor-5-methylbenzol3,5-Dichlortoluen Strukturformel 80px 80px 105px 105px 80px 105px CAS-Nummer (Isomerengemisch) ECHA-InfoCard (Isomerengemisch) PubChem Summenformel C7H6Cl2 Molare Masse 160,95 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit farblose,entzündliche Flüssigkeitmit aromatischem Geruch farblose Flüssigkeit farblose,entzündliche Flüssigkeitmit aromatischem Geruch farblose Flüssigkeit mitcharakteristischem Geruch Schmelzpunkt 6 °C −13 °C 4–5 °C 2 °C −15 °C 26 °C Siedepunkt 207–208 °C 201 °C 197–200 °C 196–203 °C 200–202 °C 86–94 °C (17 mmHg) Dichte 1,23 g/cm3 1,25 g/cm3 1,25 g/cm3 1,27 g/cm3 1,25 g/cm3 Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser GHS-Kennzeichnung Achtung Achtung AchtungDatenblatt 3,5-Dichlortoluol bei Ambeed, abgerufen am 11. März 2021. H- und P-Sätze Tox-Daten
Gewinnung und Darstellung Die Dichlortoluole lassen sich durch Chlorierung von Chlortoluolen gewinnen, welche aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion dargestellt werden können.Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 566.
Verwendung Dichlortoluole werden unter anderem als Reinigungsmittel in der Schifffahrtsindustrie, als Farbstoffcarrier in der Textilindustrie und als Sperrflüssigkeit in Vakuumpumpen verwendet. 2,4-Dichlortoluol ist ein Vorprodukt zur Herstellung von 2,4-Dichlorbenzoylchlorid und 2,4-Dichlorbenzoesäure, welches wiederum für die Herstellung von Farbstoffen, Pharmazeutika und Konservierungsmitteln verwendet wird. 3,4-Dichlortoluol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von 3,4-Dichlorbenzylchlorid (einem Vorprodukt für Desinfektionsmittel), 3,4-Dichlorbenzaldehyd (einem Vorprodukt für Farbstoffe) und 3,4-Dichlorbenzoesäure verwendet.
Sicherheitshinweise Chlortoluole wirken wenig bis mäßig reizend auf Haut und Schleimhäute sowie im Tierversuch hepatotoxisch.
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Dichlortoluole Dichlortoluole