Die Nitrotoluidine bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Nitrobenzol, Toluol (Methylbenzol) als auch vom Anilin (Aminobenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitro- (–NO2), Methyl- (–CH3) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zehn Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H8N2O2.
Geht man von den disubstituierten Stammverbindungen aus, so kann man die Nitrotoluidine als Methylderivate der Nitroaniline, als Aminoderivate der Nitrotoluole oder als Nitroderivate der Toluidine ansehen. Die Namensgebung folgte der letzten Variante, weil die Toluidine die einzigen der drei disubstituierten Stammverbindungen sind, die einen komplett eigenen Namen bilden.
Nitrotoluidine können durch Nitrierung von acetylierten Toluidinen mit Mischsäure und anschließender Hydrolyse gewonnen werden (z. B. 2-Nitro-p-toluidin aus N-Acetyl-p-toluidin). Sie werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Azofarbstoffen eingesetzt. So dient 2-Nitro-p-toluidin als Diazo-Komponente in C.1. Pigment Yellow 1 und C.1. Pigment Red 3. 5-Nitro-o-toluidin darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).
Nitrotoluidine Stammverbindung 90px|o-Toluidin o-Toluidin Strukturformel 90px|Strukturformel von 3-Nitro-o-toluidin 90px|Strukturformel von 4-Nitro-o-toluidin 135px|Strukturformel von 5-Nitro-o-toluidin 135px|Strukturformel von 6-Nitro-o-toluidin Name 1-Amino-2-methyl-3-nitrobenzol 3-Nitro-o-toluidin 1-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol 4-Nitro-o-toluidin 1-Amino-2-methyl-5-nitrobenzol 5-Nitro-o-toluidin 2-Amino-4-nitrotoluol 1-Amino-2-methyl-6-nitrobenzol 6-Nitro-o-toluidin CAS-Nummer ECHA-InfoCard PubChem Summenformel C7H8N2O2 Molare Masse 152,16 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung gelbes geruchlosesPulver gelbes geruchloses Pulver Schmelzpunkt 88–90 °C 131–133 °C 107–108 °C 93–96 °C Siedepunkt 305 °C > 300 °C (Zersetzung) > 130 °C (Zersetzung) Dichte 1,365 g·cm−3 Löslichkeit praktisch unlöslichin Wasser GHS-Kennzeichnung Gefahr Gefahr Gefahr Gefahr H- und P-Sätze
Nitrotoluidine Stammverbindung 90px|m-Toluidin m-Toluidin Strukturformel 90px|Strukturformel von 2-Nitro-m-toluidin 90px|Strukturformel von 4-Nitro-m-toluidin 135px|Strukturformel von 5-Nitro-m-toluidin 135px|Strukturformel von 6-Nitro-m-toluidin Name 1-Amino-3-methyl-2-nitrobenzol 2-Nitro-m-toluidin 1-Amino-3-methyl-4-nitrobenzol 4-Nitro-m-toluidin 1-Amino-3-methyl-5-nitrobenzol 5-Nitro-m-toluidin 1-Amino-3-methyl-6-nitrobenzol 6-Nitro-m-toluidin CAS-Nummer ECHA-InfoCard PubChem Summenformel C7H8N2O2 Molare Masse 152,16 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung gelb rotes Pulver oranges Pulver Schmelzpunkt 131–136 °C 110–111 °C Siedepunkt Dichte Löslichkeit löslich in Tetrahydrofuran GHS-Kennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze
Nitrotoluidine Stammverbindung 45px|p-Toluidin p-Toluidin Strukturformel 90px|Strukturformel von 2-Nitro-p-toluidin 90px|Strukturformel von 3-Nitro-p-toluidin Name 1-Amino-4-methyl-2-nitrobenzol 2-Nitro-p-toluidin 1-Amino-4-methyl-3-nitrobenzol 3-Nitro-p-toluidin CAS-Nummer ECHA-InfoCard PubChem Summenformel C7H8N2O2 Molare Masse 152,16 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung oranges Pulvermit charakteristischem Geruch Schmelzpunkt 116 °C 74–77 °C Siedepunkt 210 °C (Zersetzung) Dichte 1,31 g·cm−3 Löslichkeit Sehr schwer löslich in Wasser löslich in Ethanol und Chloroform GHS-Kennzeichnung Gefahr Gefahr H- und P-Sätze
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Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Nitrotoluidine Nitrotoluidine