7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure ist eine der Aminohydroxynaphthalinsulfonsäuren, die als industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen wichtig sind.
Sie hat verschiedene Trivialnamen, beispielsweise I-Säure (kurz für Iso-γ-Säure) oder J-Säure (nach Paul Julius (1862–1931), Direktor der BASF AGLouis Fieser, Mary Fieser: Organische Chemie, Verlag Chemie Weinheim, 2. Auflage, 1972, S. 1100, ISBN 3-527-25075-1.) und zählt damit zu den so genannten Buchstabensäuren.
Gewinnung und Darstellung 7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure kann durch alkalische Hydrolyse von 6-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure hergestellt werden.
Verwendung 7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure ist eine viel verwendete Kupplungskomponente zur Herstellung von Azofarbstoffen. Sie ist wichtig zur Herstellung von scharlach-roten (Monoazo-) und rot-braunen (Bisazo-)Farbstoffen. I-Säure ist eine bifunktionelle Kupplungskomponente. Unter alkalischen Bedingungen erfolgt die Kupplung in der 3-Position und unter sauren Bedingungen in der 8-Position.
Durch Umsetzung einer wässrigen Lösung von I-Säure mit Phosgen erhält man den I-Säure-Harnstoff, ein wichtiges Zwischenprodukt zur Herstellung von Direktfarbstoffen.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
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