3,5-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt.
Darstellung Die mehrstufige Synthese von 3,5-Diiodphenol geht vom p-Nitroanilin aus, das mit Iodchlorid zum 2,6-Diiod-4-nitroanilin iodiert wird. Deaminierung führt dann zum 3,5-Diiodnitrobenzol, das durch Reduktion der Aminogruppe in 3,5-Diiodanilin überführt wird. Verkochen des Diazoniumsalzes führt schließlich zum gewünschten Produkt.P. D. Bolton, F. M. Hall, J. Kudrynski: "Additive substituent effects on the ionization of meta-substituted phenols", in: Australian Journal of Chemistry, 1968, 21 (6), S. 1541–1549; doi:10.1071/CH9681541. alternativtext=Herstellung von 3,5-Diiodphenol aus p-Nitroanilin|zentriert|611x611px
Eine weitere Synthesemöglichkeit geht vom 3,5-Dinitroanisol aus, das zunächst mit Essigsäure, Platin(IV)-oxid und Wasserstoff zum 3,5-Diaminoanisol reduziert wird. Dieses wird mit Natriumnitrit, Schwefelsäure und Essigsäure diazotiert und mit Natriumiodid und elementarem Iod in 3,5-Diiodanisol überführt. Die gewünschte Verbindung entsteht schließlich durch Etherspaltung mit Iodwasserstoff in Essigsäure.James E. Redman, Ph.D. Thesis, Kap. 3-3: "Porphyrins for SAMs"; .
Eigenschaften Veresterung mit Essigsäureanhydrid (Ac2O) liefert das Acetat, das bei 79 °C schmilzt. alternativtext=Veresterung von 3,5-Diiodphenol mit Essigsäureanhydrid|zentriert|558x558px
Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 3,5-Diiodanisol bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 85 °C. alternativtext=Herstellung von 3,5-Diiodanisol durch Methylierung von 3,5-Diiodphenol mit Dimethylsulfat|zentriert|1077x1077px
Einzelnachweise
Kategorie:Iodphenol Kategorie:Diiodbenzol