mini|2,4-Dinitrophenol Die Dinitrophenole (DNP) bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Nitrobenzol bzw. den Dinitrobenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer Hydroxygruppe (–OH) und zwei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4N2O5, wobei das 2,4-Dinitrophenol das wichtigste ist. Letzteres entsteht aus o- und p-Nitrophenol durch erneute Nitrierung. Es ist ein Zwischenprodukt auf dem Weg zur Pikrinsäure. Das 2,5-Dinitrophenol findet Verwendung als pH-Indikator und schlägt im pH-Bereich 4,0–5,8 von farblos nach gelb um.
Dinitrophenole sind sehr giftig und führen bei Kontamination durch Einatmen, Verschlucken und Berühren zu Reizungen der Augen, der Verdauungswege, Blutvergiftung, Leberschäden, Schwindel, Übelkeit, Kopfschmerz und Atemwegsreizung. Speziell 2,4-Dinitrophenol soll fruchtschädigend, karzinogen und mutagen wirken.
Dinitrophenole Name 2,3-Dinitrophenol 2,4-Dinitrophenol 2,5-Dinitrophenol 2,6-Dinitrophenol 3,4-Dinitrophenol 3,5-Dinitrophenol Strukturformel 80px|2,3-Dinitrophenol 80px|2,4-Dinitrophenol 120px|2,5-Dinitrophenol 120px|2,6-Dinitrophenol 80px|3,4-Dinitrophenol 120px|3,5-Dinitrophenol CAS-Nummer (Isomerengemisch) PubChem Summenformel C6H4N2O5 Molare Masse 184,11 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung gelbe, kristalline Feststoffe Schmelzpunkt 144–146 °C 110–112 °C 105 °C 64 °C 132–135 °C 122; 126 °C pKs-Wert 4,09CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6. 5,04 3,71 5,42 Löslichkeit löslich in Wasser, löslich in Ethanol, Ether und Chloroform GHS-Kennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze
Einzelnachweise
Weblinks
Nitrophenole – Die besondere Phenolgruppe
Dinitrophenole Dinitrophenole Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Dinitrophenole