2,6-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt.
Darstellung 2,6-Diiodphenol wurde erstmals 1883 von C. Schall aus Natriumphenolat und elementarem Iod hergestellt.C. Schall: Einwirkung von Jod auf Phenolnatrium, in: Ber. d. dt. chem. Ges., 1883, 16 (2), S. 1897–1902; . Der Nachweis, dass es sich bei dem von Schall erhaltenen Diiodphenol um das 2,6-Isomer handelte, wurde erst 1902 von M. P. Brenans erbracht.M. P. Brenans: Sur quelques phénols iodés, in: C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1902, 134, S. 357. Als Nebenprodukte entstehen bei dieser Reaktion 4-Iodphenol und 2,4,6-Triiodphenol. Eine weitere Synthesemöglichkeit ist die Reaktion von Phenol mit Iod in Wasserstoffperoxid, die in sehr guten Ausbeuten das gewünschte Produkt liefert.Rafael D. C. Gallo, Karimi S. Gebara, Rozanna M. Muzzi, Cristiano Raminelli: Efficient and selective iodination of phenols promoted by iodine and hydrogen peroxide in water, in: J. Braz. Chem. Soc., 2010, 21 (4); .
rahmenlos|zentriert|Herstellung von 2,6-Diiodphenol aus Phenol und Iod in Wasserstoffperoxid|421x421px
Derivate Veresterung mit Essigsäureanhydrid (Ac2O) liefert das Acetat, das bei 107 °C schmilzt.
rahmenlos|zentriert|Veresterung von 2,6-Diiodphenol mit Essigsäureanhydrid|471x471px
Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,6-Diiodanisol bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 35 °C. Die Schmelzpunkte weiterer Ether sind in untenstehender Tabelle gelistet.
rahmenlos|zentriert|Etherbildung von 2,6-Diiodphenol mit Dimethylsulfat|932x932px
Ether des 2,6-Diiodphenols Namen 2,6-Diiodanisol 2,6-Diiodmethoxybenzol 2,6-Diiodphenetol 2,6-Diiodethoxybenzol 2,6-Diiodallyloxybenzol 2,6-Diiodbenzyloxybenzol Strukturformel 130px|Struktur von 2,6-Diiodoanisol 130px|Struktur von 2,6-Diiodphenetol 130px|Struktur von 2,6-Diiodallyloxybenzol 130px|Struktur von 2,6-Diiodbenzyloxybenzol CAS-Nummer Summenformel C7H6I2O C8H8I2O C9H8I2O C13H10I2O Molare Masse 359,9 g·mol−1 373,9 g·mol−1 385,9 g·mol−1 435,9 g·mol−1 Beschreibung farblose Prismen Schmelzpunkt 35 °C 41–42 °C 46 °C 74,5 °C
Die Nitrierung von 2,6-Diiodphenol mit Salpetersäure in Essigsäure ergibt ein Gemisch von 2,6-Diiod-4-nitrophenol, Schmelzpunkt 155–156 °C) und 2-Iod-6-nitrophenol, wobei letzteres unter Freisetzung von elementarem Iod entsteht.
rahmenlos|zentriert|Nitrierung von 2,6-Diiodphenol|524x524px
Die Bromierung von 2,6-Diiodphenol mit elementarem Brom in Essigsäure liefert 4-Brom-2,6-diiodphenol, dessen Schmelzpunkt bei 128 °C liegt.P. Brenans, K. Yeu: Phénols bromodiiodés, composés trihalogénés symétriques in C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1930, 190, S. 1560–1561; Volltext.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Iodphenol Kategorie:Diiodbenzol