2,5-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt.
Darstellung 2,5-Diiodphenol wurde erstmals 1902 von M. P. Brenans hergestellt. Die mehrstufige Synthese geht von o-Nitroanilin aus, das mit Iodchlorid in Essigsäure zum 4-Iod-2-Nitroanilin reagiert. Mit einer Sandmeyer-Reaktion wird die Aminogruppe durch ein Iodatom ersetzt. Das entstandene 2,5-Diiodnitrobenzol wird mit Zinn(II)-chlorid zum 2,5-Diiodanilin reduziert, dessen Diazoniumsalz schließlich zum gewünschten Endprodukt verkocht wird.M. P. Brenans: "Sur un nouveau phénol diiodé", in: C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1902, 135, S. 177–179; Volltext. alternativtext=Herstellung von 2,5-Diiodphenol aus o-Nitroanilin|zentriert|853x853px
Eigenschaften 2,5-Diiodphenol kristallisiert in Prismen. Veresterung mit Essigsäureanhydrid (Ac2O) liefert das Acetat, das bei 70 °C schmilzt und gut in Methanol und Essigsäure löslich ist. alternativtext=Veresterung von 2,5-Diiodphenol mit Essigsäureanhydrid|zentriert|646x646px
Einzelnachweise
Kategorie:Iodphenol Kategorie:Diiodbenzol