3,5-Dinitrobrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der Nitroaromaten gehört.
Darstellung Ein Syntheseweg von 3,5-Dinitrobrenzcatechin 5 geht von 1,3,5-Trinitrobenzol 1 aus, das mit Natriummethanolat in Methanol zu 3,5-Dinitroanisol 2 reagiert.M. H. Vermeulen: "Sur la structure des dinitranisols", in: Rec. Trav. Chim., 1906, 25, S. 12–31; Volltext. Dieses wird dann mit Salpetersäure und Schwefelsäure nitriert. Das dabei entstehende 2,3,5-Trinitroanisol 3 wird wieder mit Natriummethanolat zu 3,5-Dinitroveratrol 4 umgewandelt.M. H. Vermeulen: "Sur quelques trinitranisols", in: Rec. Trav. Chim., 1912, 31, S. 101–104; Volltext. Etherspaltung liefert dann das Endprodukt 5.
zentriert|650px|Herstellung von 3,5-Dinitrobrenzcatechin
Derivate Die Methylierung von 3,5-Dinitrobrenzcatechin führt zu verschiedenen Ethern, deren Schmelzpunkte in untenstehender Tabelle gelistet sind.
zentriert|750px|Vollständige Methylierung von 3,4-Dinitrobrenzcatechin mit Dimethylsulfat
Methylether des 3,5-Dinitrobrenzcatechins Strukturformel 150px|4,6-Dinitroguajacol 150px|3,5-Dinitroguajacol 150px|3,5-Dinitroveratrol Trivialname 4,6-Dinitroguajacol 3,5-Dinitroguajacol 3,5-Dinitroveratrol CAS-Nummer Molmasse 214,1 214,1 228,1 Schmelzpunkt 80 °C 123 °C 102 °C
Bei der Veresterung mit Essigsäureanhydrid entsteht das Diacetat, das einen Schmelzpunkt von 112 °C hat.
zentriert|750px|Veresterung von 3,4-Dinitrobrenzcatechin mit Acetanhydrid
Verwendung 3,5-Dinitrobrenzcatechin wird als Inhibitor von Catechol-O-methyl-transferase (COMT) eingesetzt. Ferner wird es für die photometrische Bestimmung von Niob, Titan (Element), Vanadium, Wolfram und der seltenen Erden eingesetzt.
Einzelnachweise
Kategorie:Polynitrobenzol Kategorie:Brenzcatechin