2-Nitroresorcin ist ein orangefarbener Feststoff, der sowohl zur Stoffgruppe der Phenole, als auch zur Stoffgruppe der Nitroaromaten gehört.
Darstellung 2-Nitroresorcin kann aus Resorcin hergestellt werden, das zunächst an den Positionen 4 und 6 sulfoniert wird. Diese Sulfonsäure wird dann mit Salpetersäure und Schwefelsäure nitriert. Abschließend werden die Sulfonsäuregruppen verkocht.Robert E. Schaffrath: "The synthesis of 2-nitroresorcinol: An experiment with sulfonic acids", in: J. Chem. Educ., 1970, 47 (3), S. 224–225; .Hugo Kauffmann, Erwin de Pay: "Herstellung des flüchtigen Nitroresorcins", in: Ber. d. dt. chem. Ges., 1904, 37 (1), S. 725–730; Volltext.
hochkant=1.5|Herstellung von 2-Nitroresorcin aus Resorcin
Eigenschaften Physikalische Eigenschaften 2-Nitroresorcin kristallisiert im triklinen Kristallsystem mit den Gitterparametern a = 708,3 pm, b = 769,6 pm, c = 660,7 pm, α = 74,61°, β = 77,81°, γ = 68,64°, sowie 2 Formeleinheiten pro Elementarzelle.Charles R. Ojala, William H. Ojala, Doyle Britton: "The crystal structure of 2-nitroresorcinol", in: J. Chem. Crystallogr., 1996, 26 (3), S. 191–194. Die Selbstentzündung von 2-Nitroresorcin findet bei 426–427 °C statt.MSDS bei Das Dipolmoment von 2-Nitroresorcin wurde in Dioxan zu μ = 2,9, in Benzol zu μ = 2,25 und in Tetrachlorkohlenstoff zu μ = 2,45 bestimmt.Peter G. Hall and Gordon S. Horsfall: "Dielectric investigation of hydrogen-bonding in hydroxynitrotoluenes and nitroresorcinols", in: J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2, 1973, 69, S. 1078–1083; . 2-Nitroresorcin bildet von beiden Hydroxygruppen zu den Sauerstoffatomen der Nitrogruppe Wasserstoffbrückenbindungen.V. A. Granzhan, L. M. Savenko, S. V. Semenenko and S. K. Laktionova: "Structure of nitroresorcinols", in: J. Struct. Chem., 1972, 12 (5), S. 742–748; .Konstantin B. Borisenko, Istvan Hargittai: "Intramolecular hydrogen bonding and molecular structure of 2-nitroresorcinol from gas-phase electron diffraction", in: J. Phys. Chem., 1993, 97 (16), S. 4080–4084; .
Chemische Eigenschaften Die Methylierung von 2-Nitroresorcin mit Dimethylsulfat führt zu 2-Nitro-1,3-dimethoxybenzol.M. H. Vermeulen: "Sur la structure des dinitranisols", in: Rec. Trav. Chim., 1906, 25, S. 12–31; . Die Bromierung dieses Ethers mit elementarem Brom in Eisessig führt zunächst zum 4-Brom-2-nitro-1,3-dimethoxybenzol, schließlich dann zum 4,6-Dibrom-2-nitro-1,3-dimethoxybenzol.H. Kauffmann, W. Franck: "Über sterische Hinderungen" in Ber. d. dt. chem. Ges., 1907, 40, S. 3999–4015; ."Abstracts of Papers on Organic Chemistry", Journal of the Chemical Society, 1907, 42 (1), S. 1092–1093; Volltext.
400px|Vollständige Methylierung von 2-Nitroresorcin mit Dimethylsulfat
Bei der Bromierung von 2-Nitroresorcin mit elementarem Brom in Eisessig entsteht das 2-Nitro-4,6-dibromresorcin, dessen Schmelzpunkt bei 124 °C liegt.Raj B. Durairaj: Resorcinol: chemistry, technology, and applications. Birkhäuser, 2005, ISBN 978-3-540-25142-2, S. 105 ().
hochkant=1.5|Bromierung von 2-Nitroresorcin mit elementarem Brom in Eisessig
Bei der Reaktion von 2-Nitroresorcin mit Essigsäureanhydrid mit Aluminiumchlorid als Katalysator entsteht 1-(2,4-Dihydroxy-3-nitrophenyl)-ethanon.
hochkant=1.5|Acetylierung von 2-Nitroresorcin mit Essigsäureanhydrid
Verwendung 2-Nitroresorcin ist das Ausgangsprodukt zur Herstellung von 2-Aminoresorcin, das als Maltase-Glucoamylase-Inhibitor eingesetzt wird.H. Gao, J. Kawabata: "2-Aminoresorcinol is a potent alpha-glucosidase inhibitor", in: Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18 (2), S. 812–815; . Bei dieser Synthese wird das 2-Nitroresorcin durch Wasserstoff, katalysiert durch Platindioxid zur Aminoverbindung reduziert.Raj B. Durairaj: Resorcinol: chemistry, technology, and applications. Birkhäuser, 2005, ISBN 978-3-540-25142-2, S. 111 ().
hochkant=1.5|Herstellung von 2-Aminoresorcin aus 2-Nitroresorcin
Das erste Kontrastmittel in der Magnetresonanztomographie 'DOPTA-Gd' wurde aus 2-Nitroresorcin hergestellt.
2-Nitroresorcin wird auch als Katalysator bei der Herstellung von Bleistyphnat verwendet.
Einzelnachweise
Kategorie:Nitrobenzol Kategorie:Resorcin