4-Brombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es ist neben dem 3-Brombrenzcatechin eines der beiden stellungsisomeren Monobromderivate des Brenzcatechins (1,2-Hydroxybenzol).
Darstellung 4-Brombrenzcatechin kann durch Bromierung von Brenzcatechin mit Pyridindibromid-Bromhydrat in Eisessig hergestellt werden.K. W. Rosenmund, W. Kuhnhenn: Über eine Methode zur Bromierung organischer Verbindungen, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1923, 56 (6), S. 1262–1269; doi:10.1002/cber.19230560605.
Analytischer Nachweis Zum qualitativ-analytischen Nachweis entsteht bei der Bromierung mit Kaliumbromid und BromAutorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331. das Tetrabromderivat, das einen Schmelzpunkt von 192 °C hat.Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.
rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Bromierung von 4-Brombrenzcatechin
Derivate Die Methylether des 4-Brombrenzcatechins sind in untenstehender Tabelle gelistet:
Methylether des 4-Brombrenzcatechins Namen 5-Brom-2-methoxyphenol 5-Bromguajacol 4-Brom-2-methoxyphenol 4-Bromguajacol 4-Brom-1,2-dimethoxybenzol 4-Bromveratrol 5-Brom-1,3-benzodioxol 4-Brom-1,2-(methylendioxy)benzol Strukturformel 100px|5-Bromoguajacol 100px|4-Bromoguajacol 100px|4-Bromoveratrol 100px|4-Bromo-1,3-benzodioxole CAS-Nummer Summenformel C7H7O2Br C8H9O2Br C7H8O2Br Molare Masse 203,0 g·mol−1 217,0 g·mol−1 201,0 g·mol−1 Aggregatzustand fest flüssig Schmelzpunkt 65 °C 46 °C Siedepunkt 150 °C (20 mbar) 181–182 °C (60 mbar) 255–256 °C157–158 °C (30 mbar) 226–228 °C 103–107 °C (10 mbar)
Bei der Veresterung mit Essigsäureanhydrid entsteht das 4-Brombrenzcatechindiacetat, das einen Schmelzpunkt von 109 °C hat.
Einzelnachweise
Kategorie:Brenzcatechin Kategorie:Brombenzol