mini|Die allgemeine Strukturformel von Acenen (n ≥ 1)
Acene zählen in der Chemie zu einer Klasse von organischen Verbindungen, genauer den polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen, bestehend aus linear anellierten (kondensierten) Benzol-Ringen. Gemäß Nomenklatur stellt Anthracen den Grundkörper der Reihe dar, vereinzelt wird auch Naphthalin zu den Acenen gezählt.J. Falbe, M Regitz (Hrsg.): Römpp Chemie Lexikon, Stichwort Acene, S. 20, 9. erweiterte und neubearbeitete Auflage, 1995, Georg Thieme Verlag, Stuttgart. Die größeren Vertreter sind potentiell interessant für optoelektronische Anwendungen und aktuell Gegenstand chemischer und elektronischer Forschung. Pentacen wurde eingebaut in organische Transistoren, mit Ladungsbeweglichkeiten bis zu 5 cm2·V−1·s−1.
Kleinere Acene Die ersten fünf unsubstituierten Acene sind in der Tabelle aufgelistet: Name Summenformel Anzahl Ringe Molmasse(g·mol−1) CAS-Nummer Strukturformel Anthracen C14H10 3 178,23 155px Tetracen C18H12 4 228,29 Datei:Tetracene 200.svg Pentacen C22H14 5 278,35 Datei:Pentacene 200.svg Hexacen C26H16 6 328,41 Datei:Hexacene 200.svg Heptacen C30H18 7 378,46 Datei:Heptacene 200.svg
Die höheren Vertreter, Hexacen und Heptacen, sind sehr reaktionsfreudig (instabil) und können nur in einer Matrix isoliert werden. Allerdings sind bis(trialkylsilyl)ethynylierte Derivate von Hexacen and Heptacen stabiler und können als kristalline Feststoffe isoliert werden.
Größere Acene Wegen der zunehmenden Größe des konjugierten π-Elektronensystems sind größere Acene ein aktuelles Forschungsthema. Acene können auch Edukte für die Herstellung von Nanoröhrchen etc. sein. Unsubstituiertes Octacen (allgemeine Strukturformel, n = 6) enthält acht Ringe, Nonacen (n = 7) neun Ringe. Sie wurden nur in einer Matrix isoliert und charakterisiert. Über ein stabiles substituiertes Nonacen wurde ebenfalls berichtet. Im Jahr 2020 konnte eine Forschungsgruppe bereits über die Erzeugung von Dodecacen (n = 10) berichten.
2024 gelang es Forschern, ein Tridecacen auf einer (111)-Gold-Oberfläche herzustellen. Dieses wurde anhand von STM- und STS-Untersuchungen identifiziert.
Isomere Strukturelle Ähnlichkeit mit den linear aufgebauten Acenen besitzen 1,2-anellierten schraubenförmig aufgebaute Helicene.
Nomenklatur / Definition der Verbindungsklasse Als Acene werden polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe bezeichnet, die aus linear kondensierten Benzol-Einheiten aufgebaut sind. Während laut IUPAC Gold Book Anthracen das erste Glied in der Reihe der Acene darstellt, ist laut Römpp Naphthalin als kleinstes Acen anzusehen. Grundlage der Definition ist laut Römpp der von Clar 1939 getroffene Nomenklaturvorschlag.Erich Clar: Vorschläge zur Nomenklatur kondensierter Ringsysteme (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXVI. Mitteilung). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). Bd. 72, Ausg. 12, Wiley-VCH Verlag, Weinheim 6. Dezember 1939, , S. 2137–2139.
Anders als nach der Definition in Römpp zu vermuten, war jedoch Kernpunkt des Clarschen Vorschlages, die Klasse der linear kondensierten von derjenigen der angular kondensierten Kohlenwasserstoffe zu unterscheiden, indem die jeweiligen Vertreter basierend auf den Grundkörpern Anthracen (bei Clar als Triacen bezeichnet) und Phenanthren (bei Clar als Triphen bezeichnet) benannt werden sollen. Obwohl lediglich die Bezeichnung Acen Eingang in die systematische Nomenklatur gefunden hat, so zeigen die Ausführungen von Clar eindeutig, dass Naphthalin oder gar Benzol im Sinne der Nomenklatur nicht zur Klasse der Acene gehören.
Weblinks
Einzelnachweise
Acene Kategorie:Organischer Halbleiter Kategorie:Stoffgruppe