1-Chlornaphthalin ist ein chloriertes Derivat des Naphthalins und zählt zu den Chloraromaten.
Gewinnung und Darstellung 1-Chlornaphthalin wird direkt durch Chlorierung von Naphthalin gewonnen, wobei neben den beiden monochlorierten isomeren Verbindungen 1-Chlornaphthalin und 2-Chlornaphthalin auch höher substituierte Derivate wie Di- und Trichlornaphthaline entstehen. W. Bavendamm, H. Bellmann: Chlornaphthalin-Präparate. In: Holz als Roh- und Werkstoff. 11, 1953, S. 81–84, .
Eigenschaften 1-Chlornaphthalin ist eine farblose Flüssigkeit. Der Schmelzpunkt liegt bei −2,5 °C. Die Schmelzenthalpie beträgt 12,90 kJ·mol−1.Acree, Jr. W.E.: Thermodynamic properties of organic compounds: enthalpy of fusion and melting point temperature compilation in Thermochim. Acta 189 (1991) 37– 56, .Khanna, M.S.; Khetarpal, S.C.; Lal, K.; Bhatnagar, H.L.: Thermodynamic Studies on Melting of Some ɑ-& β-Halogen Derivatives of Napthalene in Indian J. Chem. 20A (1981) 544–546, pdf. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 7,14542, B = 1932,0375 und C = 193,790 im Temperaturbereich von 120,6 bis 263,66 °C.Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Vapor Pressure - Antoine Coefficients, 2nd Edition Elsevier 2015, ISBN 978-0-12-802999-2, S. 94, . Die Verbindung bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 121 °C. Die Zündtemperatur liegt oberhalb von 500 °C.
Verwendung 1-Chlornaphthalin wurde bis in die 1970er-Jahre als ein gebräuchliches Lösungsmittel für Öle, Fette sowie DDT eingesetzt. Außerdem wird es zum Bestimmen des Brechungsindexes von Kristallen verwendet. 1-Chlornaphthalin wurde ab den 1920er-Jahren bis in die 1970er-Jahre im Gemisch mit höher chlorierten Chlornaphthalinen in Holzschutzmitteln verwendet.BBU: Chlornaphthalin (PCN). Sie stellten bis in die 1950er-Jahre die wichtigsten synthetischen Wirkstoffe mit fungiziden und insektiziden Eigenschaften dar, wurden dann aber durch Pentachlorphenol (PCP) verdrängt.Peter Pluschke: Luftschadstoffe in Innenräumen, ISBN 978-3-540-59310-2.
Einzelnachweise
Kategorie:Chloraromat Kategorie:Naphthalin