2-Oxobutansäure ist eine aliphatische Ketocarbonsäure, die sich von der Buttersäure ableitet. Sie kann auch als nächsthöheres Homolog der Brenztraubensäure gesehen werden. Ihr Flammpunkt liegt bei 81 °C. Sie kommt in den Metabolismen zahlreicher Aminosäuren vor und ist ein Abbauprodukt von sowohl Cystathionin als auch von Threonin.
Darstellung 2-Oxobutansäure kann aus Propionylchlorid dargestellt werden, das zunächst mit Silbercyanid in Propionsäurenitril umgewandelt wird. Aus diesem bildet sich dann durch Hydrolyse mit Salzsäure die gewünschte Verbindung.L. Claisen, E. Moritz: "Ueber Propionylameisensäure" in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1880, 13, S. 2121–2122 (Volltext)
hochkant=1.5|Herstellung von 2-Oxobutansäure aus Propionylchlorid
Eine weitere Synthesemöglichkeit geht von Oxalsäurediethylester aus, der in einer Claisen-Kondensation mit Propionsäureethylester und Natriumethanolat zu Methyloxalessigsäureethylester umgewandelt wird. Beim Kochen mit Schwefelsäure findet zunächst eine Esterspaltung und anschließend eine Decarboxylierung statt, die zum gewünschten Endprodukt führt.E. Arnold: "Ueber Methyl- und Aethyloxalessigester" in Justus Liebigs Annalen der Chemie 1888, 246(3), S. 329–338.
hochkant=1.5|Herstellung von 2-Oxobutansäure durch Claisen-Kondensation
Reaktionen Bei der Reduktion von 2-Oxobutansäure mit Natriumamalgam entsteht 2-Hydroxybutansäure.F. Beilstein: "Handbuch der organischen Chemie", 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 590–591. Volltext
hochkant=1.5|Reduktion von 2-Oxobutansäure
Abgeleitete Verbindungen Das Natriumsalz der 2-Oxobutansäure ist unter der CAS-Nummer registriert und schmilzt bei 210 °C. Es wird als Substrat in der Bestimmung von Lactatdehydrogenase-Isoenzymen eingesetzt.
Der Ethylester kann aus der Säure und Ethanol mit Benzol und p-Toluolsulfonsäure hergestellt werden.D. Ferri, T. Bürgi, A. Baiker: "Conformational isomerism of a-Ketoesters. A FTIR and ab initio study" in J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, p. 221–228 Die Synthese des Methylesters wurde mit Methanol unter Zusatz von Chlortrimethylsilan durchgeführt.Dissertation "Totalsynthese von Camptothecin", Deshan Liu, Georg-August-Universität Göttingen, 2008, S. 100.
Einzelnachweise
Kategorie:Ketocarbonsäure Kategorie:Butansäure Kategorie:Stoffwechselintermediat Kategorie:Aromastoff (EU)