Allylcyanid (3-Butennitril) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkene und Nitrile. Es ist isomer zum Crotonsäurenitril.
Geschichte Allylcyanid wurde erstmals 1863 von H. Will und W. Körner im Senföl entdeckt.H. Will, W. Körner: Zur Kenntniss der Bildung des Senföls aus dem Samen des schwarzen Senfs. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie 125 (3), 1863, S. 257–281. .C. Pomeranz: Ueber Allylcyanid und Allylsenföl. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie 351 (1–3), 1906, S. 354–362. . Erstmals synthetisiert wurde es 1864 von A. ClausA. Claus: Ueber Crotonsäure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 131 (1), 1864, S. 58–66. . bzw. in reiner Form 1871 von A. Rinne und B. Tollens aus Allyliodid und Kaliumcyanid.A. Rinne, B. Tollens: Ueber das Allylcyanür oder Crotonitril. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 159 (1), 1871, S. 105–109. .
Synthese Allylcyanid kann durch Reaktion von Allylbromid mit Kupfer(I)-cyanid hergestellt werden.
rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Herstellung von Allylcyanid aus Allylbromid und Kupfercyanid
Eigenschaften Allylcyanid ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. Ihr Flammpunkt liegt bei 24 °C, die Zündtemperatur bei 455 °C.
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Einzelnachweise
Kategorie:Nitril Kategorie:Allylverbindung Kategorie:Flüchtiger Pflanzenstoff