3-Butensäure ist eine kurzkettige ungesättigte Carbonsäure. Sie ist eine hellgelbe, klare Flüssigkeit, deren Flammpunkt bei 65 °C liegt. Sie ist isomer zur Crotonsäure und Isocrotonsäure, bei denen die Doppelbindung in Position 2 liegt.
Synthese 3-Butensäure kann durch Hydrolyse von Allylcyanid hergestellt werden, das wiederum aus Allylbromid und Kupfer(I)-cyanid synthetisiert wird.
rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Herstellung von 3-Butensäure durch Hydrolyse von Allylcyanid
Auch die Reaktion der entsprechenden Grignard-Verbindung mit Kohlendioxid liefert 3-Butensäure.
rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Herstellung von 3-Butensäure über eine Grignard-Verbindung
Die großtechnische Herstellung ist über eine katalytische Reaktion aus Allylalkohol und Kohlenmonoxid möglich.
rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Herstellung von 3-Butensäure aus Allylalkohol und Kohlenmonoxid
Reaktionen 3-Butensäure kann mit Lithiumaluminiumhydrid zu 3-Buten-1-ol reduziert werden.
rahmenlos|hochkant=1.6|zentriert|Reduktion von 3-Butensäure
In der Dampfphase wird 3-Butensäure bei höheren Temperaturen zu Propen und Kohlendioxid decarboxyliert.G. G. Smith, S. E. Blau: Decarboxylation. I. Kinetic Study of the Vapor Phase Thermal Decarboxylation of 3-Butenoic Acid. In: J. Phys. Chem. 68(5), 1964, S. 1231–1234.
rahmenlos|hochkant=1.6|zentriert|Thermische Decarboxylierung von 3-Butensäure
Die Bromierung von 3-Butensäure mit elementarem Brom führt hauptsächlich zur 3,4-Dibrombutansäure, durch eine intramolekulare Kondensationsreaktion entsteht jedoch auch unter Abspaltung von Bromwasserstoff das entsprechende Lacton.K. Pels, V. Dragoljovic: Solvent-free phase-vanishing reactions with PTFE (Teflon) as a phase screen. In: Beilstein Journal of Organic Chemistry 75(5), 2009.
rahmenlos|hochkant=1.5|zentriert|Bromierung von 3-Butensäure
Die Hydroformylierung von 3-Butensäure liefert grundsätzlich ein Isomerengemisch, jedoch kann durch die Wahl geeigneter Katalysatoren die Regioselektivität der Reaktion gesteuert werden.
rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Hydroformylierung von 3-Butensäure
Mit Nickel(II)-chlorid und Natriumhypochlorit in Dichlormethan kann durch zweifache Oxidation Fumarsäure hergestellt werden.J. M. Grill, J. W. Ogle, S. A. Miller: An Efficient and Practical System for the Catalytic Oxidation of Alcohols, Aldehydes, and α,β-Unsaturated Carboxylic Acids. In: J. Org. Chem. 71(25), 2006, S. 9291–9296.
rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Zweifache Oxidation von 3-Butensäure
Mit Trinitromethan bildet sich 3-Methyl-4,4,4-trinitrobuttersäure.L. T. Eremenko, V. I. Grigos: Reaction of nitroform with vinylacetic acid. In: Russian Chemical Bulletin 16(6), 1967, S. 1301–1302.
rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Reaktion von 3-Butensäure und Trinitromethan
Die Kondensation von 3-Butensäure mit aromatischen 2-Hydroxyaldehyden liefert 3-Vinylcumarine.J. Gordo, J. Avo, A. J. Parola, J. C. Lima, A. Pereira, P. S. Branco: Convenient Synthesis of 3-Vinyl and 3-Styryl Coumarins. In: Organic Letters 13(19), 2011, S. 5112–5115. Volltext
rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Kondensation von 3-Butensäure mit 2-Hydroxyaldehyden
Auch mit Oximen finden unter geeigneten Bedingungen Cycloadditionen statt:J. Wityak, C.-B. Xue, T. M. Sielecki-Dzurdz, R. E. Olson, W. F. Degrado, G. A. Cain: Novel isoxazoline and isoxazole fibrinogen receptor antagonists, EP 0730590; EP 0832076; JP 1997505590; JP 1999504651; US 5849736; WO 9514683; WO 9638426. Volltext
rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Cycloaddition von 3-Butensäure mit Oximen
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Alkensäure