3-Nitropropionsäure, auch Hiptagensäure genannt, ist eine zu den Carbonsäuren gehörende Verbindung. Formal kann sie als Derivat der Propansäure aufgefasst werden und unterscheidet sich von dieser durch eine Nitrogruppe am dritten Kohlenstoffatom.
In der Natur kommt sie in Form eines Esters mit Glucose in der Verbindung Hiptagin vor, die erstmals 1920 aus der Wurzelrinde von Hiptage madablota isoliert wurde.K. Gorter: L'hiptagine, glucoside nouveau retiré de l'Hiptage Madablota Gaertn. In: Bull Jard Bot Buitenzorg. 2, 1920, S. 187. Durch Hydrolyse kann daraus die freie Carbonsäure gewonnen werden.L. C. Carter, W. J. McChesney: Hiptagenic Acid Identified as β-Nitropropionic Acid. In: Nature. 164, 1949, S. 575–576. doi:10.1038/164575b0.
Synthese 3-Nitropropionsäure kann aus Propiolacton und Natriumnitrit in wässriger Lösung hergestellt werden.M. T. Bush, O. Touster, J. E. Brockman: The production of β-Nitropropionic acid by a strain of Aspergillus Flavus. In: J.Biol.Chem. 188, 1951, S. 685–693. (PDF)
hochkant=2|Synthese von 3-Nitropropionsäure aus Propiolacton und Natriumnitrit
Bessere Ausbeuten liefert die Synthese aus 3-Iodpropansäure und Silbernitrit.
hochkant=2|Synthese von 3-Nitropropionsäure aus 3-Iodpropionsäure und Silbernitrit
Literatur Eberhard Teuscher, Ulrike Lindequist: Biogene Gifte. 3. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2010, ISBN 978-3-8047-2438-9.
Einzelnachweise
Kategorie:Propansäure Kategorie:Nitroalkan