Die Terphenyle bilden eine Stoffgruppe, die aus einem zentralen Benzolring und zwei miteinander verbundenen Phenylresten und damit aus drei Phenylringen bestehen. Durch deren unterschiedliche Anordnung der Phenylreste ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Als kommerziell erhältliches Produkt Terphenyl stellt es eine Mischung der drei Isomere dar.
Vertreter Name o-Terphenyl m-Terphenyl p-Terphenyl Andere Namen 1,2-Diphenylbenzol 1,3-Diphenylbenzol 1,4-Diphenylbenzol Strukturformel 100px|ortho-Terphenyl 125px|meta-Terphenyl 160px|para-Terphenyl CAS-Nummer (Isomerengemisch) PubChem Summenformel C18H14 Molare Masse 230,31 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung weißes, brennbares Pulver Schmelzpunkt 54–56 °C 84–88 °C 213 °C Siedepunkt 332 °C 379 °C 404 °C Dichte 1,14 g·cm−3 1,23 g·cm−3 Löslichkeit Praktisch unlöslich in Wasser GHS-Kennzeichnung Gefahr Achtung Achtung H- und P-Sätze MAK Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 5 mg·m−3 Toxikologische Daten
Verwendung Das am weitesten verbreitete Terphenyl ist p-Terphenyl, welches als Farbstoff (z. B. als Dotierung von Terrylen), als Lasermaterial (z. B. für Excimerlaser mit einem Fluoreszenzmaximum bei 343 nm), als Szintillationszähler und in Sonnencremes verwendet wird. o-Terphenyl wird als Synthesechemikalie verwendet. Die von den Terphenylen durch Suzuki-Kupplung abgeleiteten polychlorierten Terphenyle (PCT) weisen ähnliche physikalisch-chemische Stoffeigenschaften auf wie die polychlorierten Biphenyle (PCB) und wurden unter anderem als Wärmetauscher und Dielektrikum in Transformatoren eingesetzt.A. Pieper, H. Wichmann, Müfit Bahadir:
Weblinks Spektraldaten von p-Terphenyl
Einzelnachweise
Terphenyle Terphenyle Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Terphenyle