Als Thujene wird eine Gruppe von Terpenen bezeichnet. Hierbei handelt es sich um die Isomere von α-Thujen, β-Thujen und Sabinen. Thujene sind bicyclische, ungesättigte Verbindungen, die sich durch die Lage ihrer Doppelbindung und die räumliche Anordnung ihrer Substituenten unterscheiden.
Vertreter Thujene Name (−)-α-Thujen (+)-α-Thujen (+)-Sabinen (−)-Sabinen Andere Namen (−)-3-Thujen (+)-3-Thujen (+)-4(10)-Thujen (−)-4(10)-Thujen (1R*,5R*)-(±)-2-Methyl-5-(1-methylethyl)-bicyclo[3.1.0]hex-2-en (1R*,5R*)-(±)-4-Methylen-1-(1-methylethyl)-bicyclo[3.1.0]hexan Strukturformel 150px 150px 150px 150px CAS-Nummer (Hydrat) (Racemat) (Racemat) Summenformel C10H16 Molare Masse 136,24 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig Kurzbeschreibung Öl farbloses Öl (Racemat) Siedepunkt 152 °C (699 hPa) 163–165 °C (Racemat) Dichte 0,84 g·cm−3 (Racemat) Löslichkeit unlöslich in Wasser (Racemat) GHS-Kennzeichnung Achtung H- und P-Sätze
Vorkommen mini|rechts|190px|Abendländischer Lebensbaum enthält (−)-α-Thujen Thujene sind Naturstoffe, welche im Sadebaumöl [(+)-Sabinen, 30 %], in der Heilpflanze Zanthoxylum rhetsa [(−)-Sabinen], im Harz von Boswellia serrata [(+)-α-Thujen], im Mangoblätteröl (Mangifera indica), im Öl des Abendländischen Lebensbaums [(−)-α-Thujen] und im Wacholder [α-Thujen und (+)-Sabinen] vorkommen. 2-Thujen (β-Thujen) wurde in der Natur bisher noch nicht nachgewiesen.
Biosynthese Die Biosynthese von α-Thujen und Sabinen erfolgt aus α-Terpinen. Das benötigte Kation des Terpinens wird hierbei aus Geranylpyrophosphat erhalten.R. Croteau, E. M. Davis, T. Hartmann, T. Hemscheidt, B. Shen, E. M. Stocking, R. M. Williams, J. F. Sanz-Cervera, J. C. Vederas (Hrsg.), F. J. Leeper (Hrsg.): Biosynthesis: Aromatic Polyketides, Isoprenoids, Alkaloids, Springer Verlag, Berlin, 1. Auflage, 2000, S. 61–63. ISBN 3-540-66573-0.
Einzelnachweise
Thujene Thujene Thujene Thujene Kategorie:Stoffgruppe Thujene