miniatur|hochkant=1.0|Sulfinylgruppe (blau markiert) als Bestandteil eines Sulfoxids, R1 und R2 sind Organyl-Reste (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.) oder eines Thionylhalogenids (R1=R2=Halogenatom.)
Sulfinylgruppe ist in der organischen Chemie die Bezeichnung der funktionellen Gruppe –SO–. Die Stoffe der Sulfinylgruppen tragenden organisch-chemischen Verbindungen werden als Sulfoxide bezeichnet. Daneben findet sich die Sulfinylgruppe auch in N-Sulfinylaminen (R-HN=S=O), N-Sulfinylhydrazinen (RNH-N=S=O)Weygand/Hilgetag: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 702–703. und Sulfinylhalogeniden (R–S(=O)–X).
Sulfinylverbindungen gehören zu den organischen Derivaten von Sauerstoffsäuren des Schwefels, bei denen – im Fall der Sulfoxide – die beiden organischen Reste R1 und R2 direkt an das Schwefelatom gebunden sind. Unter der Bedingung R1 ≠ R2 sind die Sulfoxide chiral.
miniatur|hochkant=1.0|Sulfoxide (R1≠R2) sind chiral. Das Stereozentrum der Enantiomere liegt am Schwefelatom der Sulfinylgruppe (blau markiert) miniatur|hochkant=1.0|Mesomeriestabilisierte polarisierte Sulfinylgruppe Sulfoxide sind polare Verbindungen und besitzen ein ausgeprägtes Dipolmoment mit einer negativen Ladung am Sauerstoffatom und einer positiven Ladung am Schwefelatom. Der Bindungscharakter ähnelt damit der P=O-Bindung in einem tertiären Phosphinoxid R3P=O.
Anorganische Chemie Daneben gibt es noch Thionylhalogenide, z. B. Thionylchlorid (O=SCl2), die in der anorganischen Chemie als Halogenide der Schwefligen Säure Thionyl-Verbindungen genannt werden.Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 6: T–Z. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4245.
Beispiele für Sulfinylverbindungen und deren Verwendung Lösungsmittel Dimethylsulfoxid: CH3–SO–CH3 Arzneistoff Esomeprazol Arzneistoff Omeprazol Arzneistoff Pantoprazol
Einzelnachweise
Kategorie:Funktionelle Gruppe