9-Borabicyclo[3.3.1]nonan, häufig als 9-BBN abgekürzt, ist ein Organoboran. Der farblose Feststoff wird in der organischen Chemie als Reagenz zur Hydroborierung benutzt.
Darstellung 9-BBN wird durch die Umsetzung von 1,5-Cyclooctadien mit Boran-Komplexen, in etherischer Lösung hergestellt (etwa mit Dimethylsulfidboran oder einem Komplex mit Tetrahydrofuran).John A. Soderquist, Herbert C. Brown: Simple, remarkably efficient route to high purity, crystalline 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) dimer, J. Org. Chem., 1981, 46, 22, S. 4599–4600, doi:10.1021/jo00335a067.
rahmenlos|hochkant=2|Synthese von 9-BBN
Eigenschaften Die Verbindung ist ein über die Wasserstoffatome verknüpftes Dimer, das bei Anwesenheit eines reduzierbaren Substrates leicht gespalten wird.H. C. Brown: Organic Syntheses via Boranes. John Wiley & Sons, Inc. New York 1975, ISBN 0-471-11280-1. Wie andere Organoborverbindungen ist auch 9-BBN pyrophor und wird daher meistens als Lösung in Tetrahydrofuran eingesetzt.
Als Feststoff liegt 9-BBN ausschließlich als Dimeres vor, ebenso in gewissen organischen Lösungsmitteln; es kann in Lösung jedoch auch ein Gleichgewicht zwischen dem dimeren 9-Borabicyclo[3.3.1]nonan und der (mit dem Lösungsmittel komplexierten) monomeren Form vorliegen.Herbert C. Brown, Kung K. Wang, Charles G. Scouten: Hydroboration kinetics: Unusual kinetics for the reaction of 9-borabicyclo[3.3.1]nonane with representative alkenes; Proc Natl Acad Sci USA, Februar 1980, 77 (2), S. 698–702; . 80px|Strukturformel des Dimeren von 9-BorabicyclononanDimeres 9-Borabicyclononan
Verwendung 9-BBN kann neben der Hydroborierung auch in Suzuki-Reaktionen eingesetzt werden. Durch seine hohe sterische Hinderung durch den Cyclooctyl-Substituenten führt 9-BBN bei der Hydroborierungsreaktion im Vergleich zu Boranen praktisch ausschließlich zum Anti-Markownikow-Produkt.
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Borhaltiger Heterocyclus