Hydrazobenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Hydrazinderivate.
Gewinnung und Darstellung Hydrazobenzol kann durch Reaktion von Nitrobenzol mit Natriumhydroxid und Zinn(II)-chlorid oder mit Natriumamalgam und anschließende Reaktion des entstehenden Azobenzols mit Zink gewonnen werden.
Auch ein direkter Weg durch Reduktion von zwei Nitrobenzol mit Zink und Natriumhydroxid zu Hydrazobenzol ist möglich.
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Ein anderer Weg ist die Synthese von Azoxybenzol durch Kondensation von Nitrosobenzol mit Phenylhydroxylamin und anschließende Reduktion zu Hydrazobenzol.Hans Peter Latscha und H. A. Klein: Basiswissen Chemie, Springer Verlag 1994.
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Eigenschaften Hydrazobenzol ist ein farbloser brennbarer Feststoff mit campherartigem Geruch. Er zersetzt sich beim Erhitzen, wobei Anilin und Azobenzol (zum Teil auch Kohlenstoffmonoxid, Kohlenstoffdioxid und nitrose Gase) entstehen können. Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −81 kJ·mol−1 bzw. −442 kJ·kg−1.Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften, VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9. Bei Kontakt mit Luft wird Hydrazobenzol oberflächlich zu Azobenzol oxidiert, wodurch sich die Kristalle rot färben. Bei Kontakt mit starken Säuren wird es in Benzidin (Benzidin-Umlagerung) umgewandelt.
Verwendung Hydrazobenzol ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pharmazeutika (wie z. B. Phenylbutazon oder Sulfinpyrazon).National Institute of Environmental Health Sciences, 14th Report on Carcinogens (RoC): Hydrazobenzene, abgerufen am 28. Januar 2019.
Sicherheitshinweise Hydrazobenzol ist als krebserzeugend eingestuft.
Einzelnachweise
Kategorie:Hydrazin Kategorie:Aminobenzol Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28