Unter der Ullmann-Reaktion oder Ullmann-Kupplung versteht man die Kupplung eines aromatischen Halogenids mit einem Nukleophil oder einem aromatischen Halogenid mithilfe von Kupferpulver. Sie ist benannt nach Fritz Ullmann (1875–1939).
Übersichtsreaktion
Bei der Ullmann-Reaktion werden zwei Arylhalogenide – im Beispiel zwei Moleküle Chlorbenzol – miteinander verknüpft:
rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Übersichtsreaktion der Ullmann-Reaktion
Durch die Kupplung entsteht Biphenyl.Z. Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 2843.
Allgemein werden Arylhalogenide (Ar–Hal) zu symmetrischen Biarylen (Ar–Ar) gekuppelt. Ausgehend von einem Gemisch von zwei verschiedenen Arylhalogeniden (Ar1–Hal und Ar2–Hal) können sich in einer gekreuzten Ullmann-Reaktion auch unsymmetrische Biaryle des Typs Ar1–Ar2 bilden.
Darstellung
Die Darstellung von Biarylen (beispielsweise Biphenyl) aus aromatischen Halogeniden mithilfe von Kupferpulver findet bei ca. 200 °C statt.
720px|zentriert|Mechanismus der Ullmann-Reaktion
Weitere Darstellungsmöglichkeiten für Biaryle:
600px|zentriert|Ullmann-Kupplung
Verwandte Reaktionen Synthese von Diarylaminen durch Umsetzung von Arylhalogeniden mit Anilinen unter Kupferkatalyse (Jourdan-Ullmann-Reaktion) Synthese von Diarylether durch Umsetzung von Arylhalogeniden mit Phenolen unter Kupferkatalyse (Ullmann-Diarylethersynthese)
Einzelnachweise
Literatur Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen. 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, München 2004, ISBN 3-8274-1579-9.
Kategorie:Namensreaktion Kategorie:Kupplungsreaktion Kategorie:Kondensationsreaktion