Myosmine is een alkaloïde dat in kleine hoeveelheden voorkomt in de tabaksplant en in enkele andere planten, waaronder pinda en hazelnoot. "Occurrence of the tobacco alkaloid myosmine in nuts and nut products of Arachus hypogaea and Corylus avellana." J.Agric.Food Chem., vol. 46 no. 7 (1998), blz. 2703-2706. Het is bijgevolg in lage concentratie aanwezig in tabaksrook. Myosmine is een gele vaste stof, die smelt bij 42 tot 44°C.
Synthese Myosmine kan op verschillende wijzen synthetisch bereid worden. Een mogelijkheid is de reactie van N-vinylpyrrolidon met ethylnicotinoaat, dit is de ethylester van nicotinezuur, gevolgd door behandeling met een base (natriumhydroxide) en een zuur (zoutzuur):
350px|Synthese van myosmine
Andere mogelijkheden zijn de dehydrogenering van nornicotine of de pyrolyse van nicotine. "Pyrolysis of nicotine to myosmine." J.Am.Chem.Soc., vol. 66 no. 6 (1944), blz. 911-914.
Toepassingen Myosmine kan men gebruiken om zuivere synthetische nicotine te produceren. De katalytische reductie van myosmine met diwaterstof levert nornicotine, dat ook in tabak voorkomt:U.S. Patent 2459696, "Process for the preparation of nornicotine" van 18 januari 1949 aan Paul G. Haines, Abner Eisner, Charles F. Woodward. Gearchiveerd op 19 juni 2016.
400px|Reductie van myosmine tot nornicotine
Nornicotine kan dan omgezet worden in nicotine door N-methylering aan het stikstofatoom in de vijfledige dihydropyrroolring. Deze procedure levert een racemisch mengsel van (R,S)-nicotine.U.S. Patent 8389733, "Process for the preparation of (R,S)-nicotine" van 5 maart 2013 aan Divi's Laboratories, Ltd. (India)
Categorie:Alkaloïde Categorie:Tabak Categorie:Pyridine