Hexafluor-1,3-butadieen is een toxisch, ontvlambaar gas. Het is een onverzadigde fluorkoolstof met als brutoformule C4F6. De stof kan beschouwd worden als een derivaat van 1,3-butadieen waarin alle waterstofatomen vervangen zijn door fluoratomen. Daarom wordt ze ook wel perfluor-1,3-butadieen genoemd.
Synthese Er zijn verschillende methoden gepubliceerd voor de synthese van hexafluor-1,3-butadieen, die veelal steunen op de dechlorering van 1,2,3,4-tetrachloorhexafluorbutaan. U.S. Patent 2777004 op naam van Dow Chemical gaat uit van 1,2-dichloor-1,2-difluoretheen. De eerste stap is de dimerisatie op hoge temperatuur tot 1,3,4,4-tetrachloor-1,2,3,4-tetrafluor-1-buteen:
In de tweede stap wordt dit product gechloreerd met chloorgas onder bestraling met ultraviolet licht, tot 1,1,2,3,4,4-hexachloor-1,2,3,4-tetrafluorbutaan:
Vervolgens wordt dit product gefluoreerd met een fluoride van antimoon tot 1,2,3,4-tetrachloor-1,1,2,3,4,4-hexafluorbutaan:
Dechlorering van dit product met zink in ethanol levert ten slotte hexafluor-1,3-butadieen:
Volgens U.S. Patent 8258352U.S. Patent 8258352, "Production process for chlorine-containing fluorine-containing compound" van 4 september 2012 aan Showa Denko K.K. wordt 1,2,3,4-tetrachloorhexafluorbutaan ook gevormd door de reactie in één stap van 3,4-dichloor-1-buteen met chloorgas en fluorgas.
Volgens U.S. Patent 7812202U.S. Patent 7812202, "Process for producing hexafluoro-1,3-butadiene" van 12 oktober 2010 aan Showa Denko K.K. levert de reactie van 1,2,3,4-tetrachloorbutaan met een verdund fluorgas een reactiemengsel op dat onder meer 1,2,3,4-tetrachloorhexafluorbutaan bevat. De dechlorering hiervan met metallisch zink levert hexafluor-1,3-butadieen.
Toepassingen De stof vindt onder meer toepassing als een gas voor het etsen en schoonmaken van halfgeleiders. Ze heeft een laag aardopwarmingsvermogen in vergelijking met de gebruikelijke verzadigde perfluorverbindingen zoals hexafluorethaan. Daardoor kan de emissie van broeikasgassen bij het etsen gevoelig dalen. (2001) - The Evaluation of Hexafluoro-1,3-butadiene as an Environmentally Benign Dielectric Etch Chemistry in a Medium-Density Etch Chamber, The Electrochemical Society, Inc., 199th Meeting, Washington DC Hexafluor-1,3-butadieen kan ook polymeriseren tot langere fluorkoolwaterstoffen en tot hoogmoleculaire rubberachtige polymeren met goede thermische stabiliteit.U.S. Patent 2777004, "Preparation of hexafluorobutadiene from symmetrical dichlorodifluoroethylene" van 8 januari 1957 aan Dow Chemical
Toxicologie en veiligheid Hexafluor-1,3-butadieen is toxisch bij inademing. Ze vormt explosieve mengsels in lucht.
Externe links MSDS van hexafluor-1,3-butadieen (Praxair) MSDS van hexafluor-1,3-butadieen (Airgas)
Categorie:Organische fluorverbinding