2-methylpyridine of α-picoline is een organische verbinding met als brutoformule C6H7N. De stof komt voor als een heldere geel-groene vloeistof, die mengbaar is met water. 2-methylpyridine is een zwakke organische base.
In 1846 werd 2-methylpyridine voor het eerst geïsoleerd uit teer door T. Anderson. (1846) - On the constitution and properties of Picoline, a new organic base from Coal Tar, Edinburgh New Phil. J. XLI Het was daarmee de eerste pyridinebevattende verbinding die als zuivere stof werd geïsoleerd.
Synthese 2-methylpyridine wordt bereid via twee syntheseroutes. De eerste betreft de condensatiereactie tussen aceetaldehyde of formaldehyde en ammoniak:
left|540px|Synthese van 2-methylpyridine.
De tweede route verloopt door de cyclisatie van acetonitril en ethyn (de Bönnemann-cyclisatie).
Toepassingen 2-methylpyridine wordt voornamelijk gebruikt als uitgangsstof voor de productie van 2-vinylpyridine. Daartoe wordt het in reactie gebracht met formaldehyde, waarna het ontstane alcohol gedehydreerd wordt:
500px|left|Synthese van 2-vinylpyridine
Daarnaast is 2-methylpyridine een precursor voor nitrapyrine, dat gebruikt wordt als stikstofstabilisator in de landbouw. (2002) - Pyridine and Pyridine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
Zie ook 3-methylpyridine 4-methylpyridine 2,6-lutidine
Externe link MSDS van 2-methylpyridine
Categorie:Pyridine Categorie:Ontvlambare stof