Dichloorfenylfosfaan of dichloorfenylfosfine is een organische fosforverbinding met als brutoformule C6H5PCl2. Deze kleurloze, viskeuze vloeistof wordt veel gebruikt in de synthese van op fosfor gebaseerde liganden. Dichloorfenylfosfine is commercieel verkrijgbaar. De stof is erg toxisch en corrosief.
Synthese De synthese verloopt via een elektrofiele aromatische substitutie uit benzeen en fosfortrichloride. Aluminiumchloride wordt daarbij als katalysator gebruikt.
Toepassingen en reacties Dichloorfenylfosfaan disproportioneert tot chloordifenylfosfaan in de gasfase bij hoge temperatuur:
2C6H5PCl2 -> (C6H5)2PCl + PCl3
Met Grignard-reagentia, zoals bijvoorbeeld methylmagnesiumjodide, worden de chlooratomen vervangen door de organische rest in de Grignard-verbinding. Een voorbeeldreactie is de synthese van dimethylfenylfosfaan:
C6H5PCl2 + 2CH3MgI -> C6H5P(CH3)2 + 2MgICl
Dichloorfenylfosfaan reageert met dienen in de McCormack-reactie, met vorming van fosfolenen:. Gearchiveerd op 30 september 2012.
left|350px|Reactieverloop van de McCormack-reactie
Categorie:Fosfaan Categorie:Verbinding van chloor Categorie:Ontvlambare stof Categorie:Corrosieve stof Categorie:Toxische stof