De wielerklassieker Milaan-San Remo 1999 werd gereden op 20 maart 1999. De koers werd gewonnen door Andrei Tchmil. In totaal gingen 198 renners van start, van wie er 169 de eindstreep bereikten, met Filippo Casagrande (Vini Caldirola - Sidermec) als laatste met een achterstand van ruim 13 minuten.
Uitslag Rang Naam Land Ploeg Tijd1 Andrei Tchmil Lotto-Mobistar 6u52'37"2 Erik Zabel Team Telekom z.t.3 Zbigniew Spruch Lampre-Daikin z.t.4 Stefano Garzelli Mercatone Uno-Bianchi z.t.5 Lauri Aus Casino-Ag2r Prévoyance z.t.6 Léon van Bon Rabobank z.t.7 Peter Van Petegem TVM-Farm Frites z.t.8 Jo Planckaert Lotto-Mobistar z.t.9 George Hincapie US Postal z.t.10 Gabriele Balducci Navigare-Gaerne z.t.
1999 Categorie:Eendagswielerwedstrijd in 1999