Butaan-1,3-diol is een diol. Het is een van de vier stabiele isomeren van butaandiol. Het is een kleurloze en nagenoeg reukloze hygroscopische vloeistof die volledig mengbaar is met water.
Het koolstofatoom in positie 3 is een asymmetrisch koolstofatoom en vormt een chiraal centrum, wat betekent dat er twee stereo-isomeren bestaan van butaan-1,3-diol: (R)-butaan-1,3-diol (CAS-nummer: 6290-03-5) (S)-butaan-1,3-diol (CAS-nummer: 24621-61-2)
Synthese Butaan-1,3-diol kan bereid worden door de Prins-reactie van propeen met formaldehyde, met zwavelzuur als katalysator.U.S. Patent 2449001, "Production of 1,3-diols" van 7 september 1948 aan Standard Oil Development Company
De meest toegepaste syntheseweg is de aldol-reactie van aceetaldehyde tot 3-hydroxybutanal. De hydrogenering hiervan levert butaan-1,3-diol:
left|400px|Synthese van butaan-1,3-diol
Bepaalde micro-organismen kunnen een optisch actieve vorm van butaan-1,3-diol produceren, bijvoorbeeld door omzetting van 4-hydroxybutaan-2-on in (R)-butaan-1,3-diol.U.S. Patent 5512465, "Process for producing optically active 1,3-butanediol" van 30 april 1996 aan Daicel Chemical Industries. Gearchiveerd op 25 juli 2017.
Toepassingen Door dehydratie van butaan-1,3-diol kan 1,3-butadieen gevormd worden, een grondstof voor synthetische rubbers, latex en kunstharsen. Daarnaast is 1,3-butadieen ook een substraat in de diels-alderreactie.
Met behulp van een zuurkatalysator kan het cycliseren tot 2-methyloxetaan:U.S. Patent 3006926, "Production of cyclic ethers" van 31 oktober 1961 aan Research Corporation
left|450px
Het wordt ook gebruikt als oplosmiddel, als vervangmiddel van glycerine in cosmetische producten, als grondstof voor weekmakers en als co-monomeer voor polyesters en polyurethanen.
(R)-butaan-1,3-diol wordt gebruikt voor de synthese van geneesmiddelen, waaronder antibiotica.
Zie ook De andere isomeren van butaandiol: butaan-1,2-diol butaan-1,4-diol butaan-2,3-diol
Categorie:Alkaandiol Categorie:Oplosmiddel