Een aromatisch substitutiepatroon verwijst in de scheikunde naar de relatieve posities van de verschillende substituenten op een aromatische verbinding. Hierbij hoort doorgaans een specifieke IUPAC-nomenclatuur.
Ortho-, meta- en para-substitutie Op een benzeenring kunnen substituenten 3 posities innemen ten opzichte van elkaar: Ortho: de substituenten bevinden zich in 1,2-stelling Meta: de substituenten bevinden zich in 1,3-stelling Para: de substituenten bevinden zich in 1,4-stelling
100px 100px 74px Ortho-substitutie Meta-substitutie Para-substitutie
Ipso-, meso- en peri-substitutie Naast de conventionele relatieve posities, zijn er ook nog andere aanduidingen voor specifieke plaatsen: Ipso verwijst naar twee substituenten die zich in het intermediair van de elektrofiele aromatische substitutie op hetzelfde koolstofatoom bevinden Meso verwijst naar een substituent dat zich op de benzylische positie bevindt Peri verwijst naar een substitutiepatroon bij naftaleen en diens derivaten; de substituenten bevinden zich dan in 1,8-stelling
103px 140px 123px Ipso-substitutie Meso-substitutie Peri-substitutie
Overige aanduidingen Wanneer meerdere substituenten voorkomen, dan kunnen zij - benevens de conventionele nummering - ook op andere manieren worden aangeduid: Vicinaal verwijst naar 3 of meerdere substituenten die telkens naburige koolstofatomen op een ring bezetten Asymmetrisch verwijst naar 3 of meerdere substituenten die niet symmetrisch op de ring zijn geplaatst Symmetrisch verwijst naar 3 of meerdere substituenten die wel symmetrisch op de ring zijn geplaatst Per duidt aan dat alle posities op de aromatische ring zijn bezet door substituenten
135px 90px 135px 120px Vicinale substitutie bij pyrogallol Asymmetrische substitutie bij hydroxyhydrochinon Symmetrische substitutie bij floroglucinol Per-substitutie bij hexafluorbenzeen
Zie ook Functionele groep
Categorie:Chemische formules en nomenclatuur Categorie:Organische chemie