De bergmann-degradatie, vernoemd naar de Duits-Amerikaanse biochemicus Max Bergmann (1886-1944), is een organische reactie om een aminozuur aan het uiteinde van een peptide te verwijderen. (1934), Science, 79, p. 439 De reactie grijpt plaats aan het carbonzuuruiteinde van de peptideketen:
center|700px|Reactieverloop van de bergmann-degradatie
In eerste instantie wordt het carbonzuur omgezet tot een acylazide (1), dat een Curtius-omlegging ondergaat in aanwezigheid van benzylalcohol (2). Hierbij wordt een benzylcarbamaat (3) gevormd. De carboxybenzylgroep van dit intermediair wordt verwijderd middels hydrogenolyse, waardoor een ongesubstitueerd amide (4) en een aldehyde (5) ontstaat.
De reactie kan repetitief gebeuren, zodat geleidelijke afbraak van een peptideketen mogelijk wordt.
Zie ook Edman-degradatie
Categorie:Degradatiereactie Categorie:Organische redoxreactie Categorie:Omlegging Categorie:Naamreactie