Anna van Bretagne (Nantes, 25 januari 1477 — Blois, 9 januari 1514) was hertogin van Bretagne vanaf 1488 tot aan haar dood. Door haar huwelijk met Maximiliaan I van Oostenrijk (de latere keizer Maximiliaan I) van 1490 tot 1491 was ze aartshertogin van Oostenrijk en koningin van het Heilige Roomse Rijk. Vervolgens was zij, van 1491 tot 1498, koningin van Frankrijk en koningin in rechte van Sicilië en Jeruzalem door haar huwelijk met koning Karel VIII en later opnieuw koningin van Frankrijk en hertogin van Milaan door haar huwelijk met Lodewijk XII van Frankrijk.
Opvoeding Zij was de oudste dochter van Frans II van Montfort, hertog van Bretagne (1435-1488), en Margaretha van Foix (1458-1486) en werd geboren op het hertogelijk kasteel in Nantes. Als oudste dochter en erfgename van haar vader – de Salische Wet werd in Bretagne immers niet toegepast – kreeg Anna een opvoeding die haar in staat moest stellen haar toekomstige taak als hertogin op zich te nemen. Over de details van haar opvoeding is weinig geweten, sommigen zeggen dat zij Latijn en Grieks beheerste en notie had van het Hebreeuws,Roger S. Wieck, The Prayer Book of Anne de Bretagne, 1999, Faksimile Verlag Luzern. terwijl anderen zeggen dat ze Frans leerde lezen en schrijven en noties had van Latijn.Sophie Cassagnes-Brouquet, Un manuscrit d'Anne de Bretagne : Les vies des femmes célèbres d'Antoine Dufour, Ouest-France, septembre 2007, 251 p. () Haar gouvernante was Françoise de Dinan, dame van Châteaubriant en Laval. Waarschijnlijk kreeg zij, zoals alle jonge meisjes van hoge adellijke afkomst, ook een opleiding in zang en dans.
Huwelijkskandidaten Toen Anna vijf jaar was begonnen haar ouders al plannen te maken voor een huwelijk. Ze werd officieel verloofd met Eduard de twaalfjarige prins van Wales, zoon van Eduard IV van Engeland, maar de verdwijning van de prins een jaar later maakte een einde aan deze verloving. Maar aan kandidaten ontbrak het niet. Zo waren Hendrik VII van Engeland en Maximiliaan I van Oostenrijk geïnteresseerd, maar ook Jan IV van Chalon-Arlay en zelfs Lodewijk XII van Frankrijk die al getrouwd was, toonde interesse.
En dan was er Alain van Albret, een weduwnaar van 45 jaar die al acht wettige kinderen had uit een eerste huwelijk en bovendien nog vier buitenechtelijke kinderen. Alain van Albret was de halfbroer van Anna’s gouvernante Françoise de Dinan. Die lobbyde uiteraard heel sterk voor hem, maar Anna weigerde onomwonden. Haar vader, die stilaan seniel aan het worden was, werd door Albret en zijn halfzuster zeer zwaar onder druk gezet om dit huwelijk te laten doorgaan, maar hij stierf voordat het huwelijk gesloten kon worden.
Erfopvolging in Bretagne In Bretagne was origineel de Salische Wet niet van toepassing. De eerstgeborene was normaal opvolger van de hertogelijke kroon. Maar in 1365 werd bij het Verdrag van Guérande, dat een einde maakte aan de eerste Bretonse successieoorlog, beslist dat het hertogdom door de Montforts in mannelijke lijn overgeërfd zou worden, maar dat bij afwezigheid van een mannelijke erfgenaam, het hertogdom zou overgaan op de Penthièvres. Het verdrag had echter niet bepaald wat er moest gebeuren als in beide takken geen mannelijke erfgenamen waren, wat nu het geval was.Georges Minois. Anne de Bretagne, 1999, Parijs, Fayard. De Franse koningen begonnen aan het einde van de 15e eeuw pogingen te doen om de delen van het kroondomein, die verloren gegaan waren door de apanage, terug te verwerven. Bretagne was een van hun eerste doelen omwille van het strategische belang als buffer tegen Engeland. Lodewijk XI van Frankrijk was de eerste die hiermee begon. Hij kocht van de familie Penthièvre de erfrechten op Bretagne voor 50.000 écu in 1480. Anna van Beaujeu bevestigde die aankoop, als regentes voor Karel VIII in 1485 bij de dood van Jan van Brosse, de echtgenoot van Nicole van Penthièvre. Karel VIII zou zich hierop beroepen om zijn aanspraken op Bretagne te rechtvaardigen. Frans II, Anna’s vader, liet Anna en haar zus Isabella erkennen als rechtmatige opvolgers door de Bretonse staten-generaal.
De Dwaze Oorlog De Dwaze Oorlog begon als een opstand van een aantal edelen onder leiding van Lodewijk van Orléans tegen het regentschap van Anna van Beaujeu over de minderjarige Karel VIII. Lodewijk van Orléans had hiervoor steun gezocht bij onder meer de hertog van Bretagne en René II van Lotharingen, maar ook bij Engeland, Spanje en Oostenrijk.
In het tweede deel van deze revolte trok het Franse leger in 1487 Bretagne binnen op jacht naar Lodewijk van Orléans en Frans I van Longueville. Bij de vrede van Châteaubriant was een overeenkomst bereikt tussen de Franse koning en het merendeel van de Bretonse adel. De koninklijke troepen hadden ook toegezegd hertog Frans met rust te laten en Bretagne te verlaten zodra de opstandelingen gevat waren. In april probeerde Frans toch weer een leger te verzamelen maar het merendeel van de edelen weigerde mee te werken. Vervolgens werden op 20 januari 1488 de hertog van Orléans en de hertog van Bretagne door het Parlement van Parijs tot rebellen verklaard, hun vazalschap werd hun ontnomen, ze werden gewone burgers en werden beschuldigd van majesteitsschennis.
Eind maart 1488 vielen de troepen van de koning Bretagne binnen. Er werden verschillende steden ingenomen en op 28 juli werd in de slag bij Saint-Aubin-du-Cormier de genadeslag toegebracht aan de Bretonse troepen. Op 8 augustus werd Dinan ingenomen en op 14 augustus werd het hertogelijk leger verslagen bij Saint-Malo en gaf de hertog zich over. Bij de Paix du Verger,Letterlijk de 'Vrede van de Boomgaard', ook de 'Vrede van Sablé' genoemd. getekend op 20 augustus 1488, werd onder meer bepaald dat de Franse koning zeggenschap kreeg over een toekomstig huwelijk van Anna. Haar vader stierf enkele weken daarna op 9 september in Couëron. Anna werd hertogin van Bretagne. Op 8 december annuleerde ze officieel het door haar vader geplande huwelijk met Albret, wat deze gewezen medestander van haar vader in een alliantie met de Franse koning dreef.
Het huwelijk met Maximiliaan Nog voor zijn overlijden had Frans II de assistentie van zijn dochters geregeld. Hij stelde Jan IV van Rieux aan als voogd en koos de kanselier van Bretagne Montauban, graaf van Commines en graaf van Dunois als Anna’s raadheren. Madame de Dinan bleef de gouvernante van Anna en haar zus. Maar het Frans-Bretonse conflict was niet afgelopen met de Paix du Verger. Frankrijk verklaarde Bretagne officieel de oorlog op 7 januari 1489. Met Montauban, Dunois en Raoul de Lornay ging Anna eerst naar Redon en vervolgens naar Nantes dat voor de Fransen bezet werd door Albret en maarschalk Rieux, nota bene haar voogd. Gezien ze in Nantes niet toegelaten werden, trokken ze verder naar Rennes, waar Anna zich op 10 februari in de kathedraal, als 12-jarige, liet kronen tot hertogin van Bretagne.
Tijdens het jaar 1490 voerde Anna onderhandelingen met Hendrik VII van Engeland, Ferdinand II van Aragon en Maximiliaan I van Oostenrijk om een liga te stichten tegen Karel VIII. De gesprekken werden afgerond op 27 oktober 1490. Via bemiddeling van Jan van Chalon, prins van Oranje, werd een huwelijk geregeld tussen Anna en Maximiliaan, toen al gekozen tot koning van het Roomse Rijk. Het huwelijk werd voltrokken op 19 december 1490 als een huwelijk met de handschoen. Ambassadeur Wolfgang van Polham vertegenwoordigde Maximiliaan als zijn volmachtdrager. Anna werd koningin van het Heilig Roomse Rijk en Maximiliaan werd hertog van Bretagne. De bedoeling van het huwelijk was in de eerste plaats om Bretagne te beschermen tegen de Fransen. Karel VIII was uiteraard niet tevreden met dit huwelijk, volgens le Paix du Verger, moest Anna trouwens toelating vragen voor een huwelijk en bovendien was Frankrijk nu volledig omsingeld door zijn vijanden.
thumb|Jean Bourdichon: Anna van Bretagne in gebed folio 2 recto uit de Grote getijden van Anna van Bretagne
Het huwelijk met Karel VIII Anna vroeg meer troepen aan haar kersverse echtgenoot om Karel VIII uit Bretagne te verdrijven, maar die troepen kwamen er niet. Integendeel, op 4 april 1491 nam Karel officieel bezit van Nantes en begon met de belegering van Rennes, waar Anna resideerde. De troepen van Anna, vreemde soldeniers, waren al een poos niet betaald. Karel VIII betaalde hen niet, wat een massale desertie tot gevolg had. De stad gaf zich over op 15 november 1491. Karel stelde Anna een riant jaargeld voor als ze trouwde met een Frans edelman en haar hertogstitel afstond, maar Anna weigerde Bretagne te verlaten. Uiteindelijk vroeg de koning haar zelf ten huwelijk. De onderhandelingen begonnen op 6 november, een vredesverdrag werd getekend op 15 november en het huwelijkscontract werd afgesloten op 19 november. Het huwelijkscontract was niet echt gunstig voor Anna; het stipuleerde onder meer dat ze moest resideren aan het Franse hof en dat Bretagne naar de Franse koning zou gaan als zij stierf zonder erfgenaam. Als de koning zou sterven zonder erfgenaam, verbond Anna zich ertoe te hertrouwen met zijn opvolger.Dominique Le Page et Michel Nassiet. L’Union de la Bretagne à la France. Morlaix : Éditions Skol Vreizh, 2003, Karel werd hertog van Bretagne en Anna koningin van Frankrijk.
Voor het huwelijk kon plaatsvinden moest nog dispensatie gevraagd worden aan de paus omwille van bloedverwantschap en moest het vorige huwelijk met Maximiliaan ontbonden worden. Het huwelijk met Maximiliaan werd probleemloos ontbonden door paus Innocentius VIII omdat het nooit geconsummeerd was en Karel VIII verbrak de verloving met Margaretha van Oostenrijk, de dochter van Maximiliaan, die dateerde van 1482. Margaretha die aan het Franse hof verbleef, werd na de Vrede van Senlis op 13 juni 1493 naar haar vader teruggestuurd. In 1497 zou ze trouwen met Johan van Aragón, de kroonprins van Spanje.
De verloving vond plaats in Rennes op 19 november en het huwelijk in het kasteel van Langeais op 6 december 1491. De toestemming van de paus kwam pas op 15 februari 1492, maar was gedateerd op 15 december 1491. Na het huwelijk namen Karel en Anna hun intrek in het kasteel van Amboise en Anna werd tot koningin van Frankrijk gekroond in de kathedraal van Saint-Denis op 8 februari 1492. Tijdens haar huwelijk had Anna geen enkele macht; als Karel afwezig was, nam zijn zuster Anna van Beaujeu het regentschap waar en Karel zelf nam haar taak in Bretagne over. Haar enige taak was het voortbrengen van een erfgenaam. Karel ontbond de Staten-Generaal en verving de Bretonse kanselarij door een Franse. Ook de rechtbanken werden op Franse leest geschoeid. Via de verdragen van Étaples met Hendrik VII van Engeland op 3 november 1492, van Barcelona op 3 januari 1493 met Ferdinand II van Aragon en van Senlis op 23 mei 1493, herstelde Karel de vrede in Bretagne en met zijn buurstaten.Grande Encyclopédie Larousse, éd. 1971-1976. Gearchiveerd op 25 juni 2018.
Op 10 oktober 1492 werd de dauphin Charles-Orland geboren. Na deze eerste volgden nog vier kinderen, van wie er twee doodgeboren werden en de twee andere binnen een maand overleden. Ook Charles-Orland werd niet ouder dan drie jaar; hij stierf op 16 december 1495 aan de pokken.
thumb|Cordelière, Orde van de Dames van het Gordelkoord