De Meyer-Schuster-omlegging is een chemische reactie waarbij een isomerisatie plaatsvindt van een secundaire of tertiaire α-alkynol tot een α,β-onverzadigde carbonylverbinding. Een α-alkynol is een alcohol met een alkynylgroep (-C≡C-) die één koolstofatoom verwijderd is van de hydroxylgroep (-OH); die noemt men propargylische alcoholen.
De reactie wordt gekatalyseerd met een zuur. Als de alkynylgroep een terminale groep is (R" is een proton), resulteert de reactie in een aldehyde; anders verkrijgt men een keton.
center|300px|Meyer-Schuster-omlegging
De reactie is genoemd naar Kurt H. Meyer en Kurt Schuster, die in 1922 vonden dat 1,1,2-trifenyl-2-propynol in aanwezigheid van geconcentreerd zwavelzuur of andere zuren omgezet werd in 1,3,3-trifenylpropenon, een α-β-onverzadigd ketonMeyer, Kurt H.; Schuster, Kurt. "Umlagerung tertiärer Äthinyl-carbinole in ungesättigte Ketone." Chemische Berichte 1922, 55, 819.(). Lewiszuren kunnen ook als katalysator fungeren.
Reactiemechanisme 500px|center|Reactiemechanisme van de Meyer-Schuster-omlegging Protonering van het alcohol gevolgd door afsplitsing van een watermolecule, geeft een alkynyl kation dat zich omlegt in een allenyl kation (bovenste rij in de figuur) Een watermolecule valt het carbokation in het allenyl kation aan, waarna deprotonering gebeurt en ten slotte tautomerisatie tot de α,β-onverzadigde carbonylverbinding (onderste rij).
Kenmerkend voor de reactie is de [1,3]-shift van de hydroxylgroep (linksboven t.o.v. rechtsonder in de figuur).
Rupe-omlegging De verwante Rupe- of Rupe-Kambli-omleggingRupe, H.; Kambli, E. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 672. () treedt naast de Meyer-Schuster-omlegging op wanneer het uitgangsproduct een tertiair propargylisch alcohol is met een terminale alkynylgroep. Waar de Meyer-Schuster-omlegging een aldehyde oplevert, resulteert de Rupe-omlegging in een α,β-onverzadigde keton via een formele [1,2]-shift van de hydroxylgroep:
500px|center|Rupe-omlegging
Categorie:Naamreactie Categorie:Omlegging